pyrrolidinecarbothioic acid S-[(2,3-epithio)propyl] ester | 117693-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: pyrrolidinecarbothioic acid S-[(2,3-epithio)propyl] ester
• 英文别名: S-thiiran-2-ylmethyl-pyrrolidline-1-carbothioate；1-Pyrrolidinecarbothioic acid, S-(thiiranylmethyl) ester；S-(thiiran-2-ylmethyl) pyrrolidine-1-carbothioate
• CAS: 117693-71-7
• 化学式: C₈H₁₃NOS₂
• 分子量: 203.329
• InChiKey: OOVKAWGEFBEJJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrolidinecarbothioic acid S-[(2,3-epithio)propyl] ester 、 四氢吡咯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 120.0h， 以87%的产率得到S-[2-[[1-(pyrrolidine-1-carbonylsulfanyl)-3-pyrrolidin-1-ylpropan-2-yl]disulfanyl]-3-pyrrolidin-1-ylpropyl] pyrrolidine-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  合成二烷基氨基碳硫代酸的二硫酯作为有效的非去污剂。

  摘要：

  制备了S，S′-[二硫代二基双（二烷基氨基丙烷-2，1-二基）]双-（二烷基氨基硫代氨基甲酸酯）（14-31），并评价了其杀精活性和抗真菌活性。使二烷基二硫代氨基甲酸酯（1-5）与表氯醇反应，得到1-二烷基氨基碳硫代酸S-[（（2,3-表硫代）丙基]酯（7-11），再与仲胺反应得到S，S'-[二硫代二基双（二烷基氨基丙烷-2,1-二基）]双-（二烷基氨基硫代氨基甲酸酯）（14-31）。发现其中一些化合物（16、19-21、23、30、31）是非常有效的杀真菌剂，具有有限的抗真菌活性。两种化合物（20、21）的活性是当前市场上的杀精子剂壬诺酚9（N-9）的25倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.08.024
• 作为产物：
  描述：

  乙腈 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUJISAKI, SHIZUO;NISHI, TORU;NISHIDA, AKIKO;KAJIGAESHI, SHOJI, TECHNOL. REPTS YAMAGUCHI UNIV., 4,(1987) N 1, 71-76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of <i>S</i>-(2-Thioxo-1,3-dithiolan-4-yl)methyl Dialkylcarbamothioate and <i>S</i>-Thiiran-2-ylmethyl Dialkylcarbamothioate via Intermolecular O−S Rearrangement in Water^,
  作者：Nand Lal、Lalit Kumar、Amit Sarswat、Santosh Jangir、Vishnu Lal Sharma

  DOI：10.1021/ol2005825

  日期：2011.5.6

  3-dithiolan-4-yl)methyl dialkylcarbamothioates (3) and S-thiiran-2-ylmethyl dialkylcarbamothioate (5) has been reported by the reaction of 5-(chloromethyl)-1,3-oxathiolane-2-thione (1) with sodium dialkylcarbamodithioate (2) and dialkylamine (4), respectively, through intermolecular O−S rearrangement in water. A plausible mechanism of formation of the title compounds has also been proposed.

  据报道，通过5-（氯甲基）的反应可以轻松合成S-（2-硫代-1,3-二硫杂环戊-4-基）甲基二烷基氨基甲酸酯（3）和S-噻喃-2-基甲基二烷基氨基甲酸酯（5）。 -1,3-氧杂硫杂环戊烷-2-硫酮（1）与二烷基氨基甲磺酸二钠（2）和二烷基胺（4）通过在水中的分子间OS重排。还提出了标题化合物形成的合理机理。
• A simple and convenient method for the synthesis of 1-dialkylaminocarbothioic acid S-[(2,3-epithio)propyl] esters
  作者：Kiran Kumar、V. L. Sharma、A. K. Dwivedi

  DOI：10.1002/jhet.5570430101

  日期：2006.1

  A simple and convenient method for the synthesis of 1-dialkylaminocarbothioic acid S-[(2,3-epithio)propyl] ester was developed by the reaction of 1-dialkylaminocarbodithioic acid-sodium salt with 1-chloro-2,3-epoxypropane in water-methanol mixture at room temperature. An intermediate was isolated and characterized, based on which a possible mechanism was proposed.

  通过1-二烷基氨基碳二硫辛酸钠盐与1-氯-2,3-环氧丙烷的反应，开发了一种简便的合成1-二烷基氨基碳硫辛酸S-[（（2,3-epithio）丙基]酯的方法。在室温下水-甲醇混合物。分离并表征了中间体，在此基础上提出了可能的机理。
• FUJISAKI, SHIZUO;NISHI, TORU;NISHIDA, AKIKO;KAJIGAESHI, SHOJI, MEM. FAC. ENG. YAMAGUCHI UNIV., 38,(1988) N 2, 287-291
  作者：FUJISAKI, SHIZUO、NISHI, TORU、NISHIDA, AKIKO、KAJIGAESHI, SHOJI

  DOI：——

  日期：——
• FUJISAKI, SHIZUO;NISHI, TORU;NISHIDA, AKIKO;KAJIGAESHI, SHOJI, TECHNOL. REPTS YAMAGUCHI UNIV., 4,(1987) N 1, 71-76
  作者：FUJISAKI, SHIZUO、NISHI, TORU、NISHIDA, AKIKO、KAJIGAESHI, SHOJI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of disulfide esters of dialkylaminocarbothioic acid as potent, non-detergent spermicidal agents
  作者：Anil Kumar Dwivedi、Vishnu Lal Sharma、Niharika Kumaria、S.T.V.S. Kiran Kumar、Pradeep Kumar Srivastava、Abdul Haq Ansari、Jagdamba Prasad Maikhuri、Gopal Gupta、Janak Dulari Dhar、Raja Roy、Bhawani Shankar Joshi、Praveen Kumar Shukla、Manish Kumar、Satyawan Singh

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.024

  日期：2007.11

  bamate) (14-31) were prepared and evaluated for the spermicidal activity and antifungal activity. Dialkyldithiocarbamates (1-5) were reacted with epichlorohydrin to give 1-dialkylaminocarbothioic acid S-[(2,3-epithio)propyl]ester (7-11), these on further reaction with a secondary amine gave S,S'-[disulfanediylbis(dialkylaminopropane-2,1-diyl)]bis- (dialkylaminothiocarbamate) (14-31). Some of these

  制备了S，S′-[二硫代二基双（二烷基氨基丙烷-2，1-二基）]双-（二烷基氨基硫代氨基甲酸酯）（14-31），并评价了其杀精活性和抗真菌活性。使二烷基二硫代氨基甲酸酯（1-5）与表氯醇反应，得到1-二烷基氨基碳硫代酸S-[（（2,3-表硫代）丙基]酯（7-11），再与仲胺反应得到S，S'-[二硫代二基双（二烷基氨基丙烷-2,1-二基）]双-（二烷基氨基硫代氨基甲酸酯）（14-31）。发现其中一些化合物（16、19-21、23、30、31）是非常有效的杀真菌剂，具有有限的抗真菌活性。两种化合物（20、21）的活性是当前市场上的杀精子剂壬诺酚9（N-9）的25倍。