D-<1-(benzyloxycarbonylamino)ethyl>-phosphonic acid | 65084-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-<1-(benzyloxycarbonylamino)ethyl>-phosphonic acid
• 英文别名: (S)-<1-(N-carbobenzoxyamino)ethyl>phosphonic acid；(S)-<1-(benzyloxycarbonylamino)ethyl>phosphonic acid；(S)-N-benzyloxycarbonyl-1-aminoethylphosphonic acid；[(1S)-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphonic acid
• CAS: 65084-56-2
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₅P
• 分子量: 259.199
• InChiKey: RWUYJJJQYDBFMQ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-<1-(benzyloxycarbonylamino)ethyl>-phosphonic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到(S)-(+)-1-氨基乙基膦酸
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory effect of synthetic aminophosphonic acid derivatives on human carbonic anhydrase

  摘要：

  A series of phosphonic analogs of amino acids, peptides and their derivatives was synthesized in order to examine their ability to inhibit human carbonic anhydrase (HCA) isoenzymes (I and II). The aminophosphonic acids with amino protection possess much stronger inhibitory capacity (K(i) = 10(-6)-10(-5) M) than the free aminophosphonic acids (K(i) = 10(-5)-10(-3) M). The aminophosphonic acids with both N- and P-protection do not have an inhibitory effect on the esterase activity of HCA. In a comparison of the enantiomeric pairs of Cbz-AlaP(OH)2, the D-conformer has several-fold stronger inhibitory potency. All aminoalkylphosphonates investigated possess one order of magnitude stronger inhibitory activity towards isoenzyme HCA-I than towards HCA-II. A computer-directed analysis was used to study the possible interactions in an aminoalkylphosphonate [CbZ-D-AlaP(OH)2]-(HCA-II) complex.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(93)90122-u
• 作为产物：
  描述：

  苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 、 (S)-(+)-1-氨基乙基膦酸 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到D-<1-(benzyloxycarbonylamino)ethyl>-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  带有手性有机膦酸酯取代基的光学活性聚氧钨酸盐

  摘要：

  Divacant Keggin 型聚氧钨酸盐 [γ-XW10O36]8– X = Si 或 Ge，用手性磷酰基官能化。杂化化合物 [(R*PO)2(γ-XW10O36)]4– 与 R = N-保护的氨基烷基或 O-保护的氨基酸衍生物，被分离出来。产品的溶液表征通过不同的技术进行：183W、31P、13C 和 1H NMR 光谱、电喷雾电离质谱、UV/Vis 光谱和圆二色性 (CD)。实验数据证实了有机部分共价接枝到聚阴离子表面上。从 CD 研究中可以明显看出从悬垂的有机臂到无机框架的手性转移。在与 W-O 键有关的电荷转移跃迁区域中观察到多种棉花效应。此外，由于引入了两个有机立体中心，183W NMR 光谱与预期的 C2 对称性一致。在过氧化氢存在下使用标题配合物进行甲基对甲苯基硫醚的氧化。讨论了设计基于这些衍生物的对映选择性催化剂的意义。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejic.200900728

文献信息

• An investigation of antibody acyl hydrolysis catalysis using a large set of related haptens
  作者：Amy L. Odenbaugh、Eric D. Helms、Brent L. Iverson

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00302-8

  日期：2000.2

  observed in the catalytic activities of polyclonal antibodies elicited by the different haptens. A phosphate hapten with a phenyl ring on the side of the hapten opposite the linker elicited reproducibly high levels of polyclonal antibody catalytic activity. The other 11 haptens, most with benzyl groups on the side of the hapten opposite the linker, elicited immune responses in which catalytic activity was

  催化抗体研究的一个方面在文献中很少受到关注，涉及半抗原系统，尽管该系统具有高亲和力免疫反应，但仍无法引发抗体催化剂，并且半抗原设计类似于已知可引发催化剂的那些。我们在总共三个动物系统中研究了一系列12种磷酸盐和膦酸半抗原。在不同的半抗原引起的多克隆抗体的催化活性中观察到了巨大的和可重复的差异。在与连接子相对的半抗原侧上具有苯环的磷酸半抗原引起可再现地高水平的多克隆抗体催化活性。其他11个半抗原，大部分在与连接子相对的半抗原侧带有苄基，在所观察到的催化活性的水平以及所引发的催化剂的频率方面，产生了其中催化活性明显较弱的免疫应答。我们的结果表明，过渡态类似物半抗原结构的细微特征可以对相关半抗原中引发的抗体的催化活性产生戏剧性和可复制的影响。无论作出何种解释，由于离去基团的能力/位置或半抗原整体柔性的改变而引起的机械特性的细微变化，此处提供的综合数据表明，与半抗原连接体相对的苯基或4-硝基苯基离
• US4100275A
  申请人：——

  公开号：US4100275A

  公开（公告）日：1978-07-11
• US4127649A
  申请人：——

  公开号：US4127649A

  公开（公告）日：1978-11-28
• US4134972A
  申请人：——

  公开号：US4134972A

  公开（公告）日：1979-01-16
• Optically Active Polyoxotungstates Bearing Chiral Organophosphonate Substituents
  作者：Mauro Carraro、Gloria Modugno、Andrea Sartorel、Gianfranco Scorrano、Marcella Bonchio

  DOI：10.1002/ejic.200900728

  日期：2009.12

  Divacant Keggin-type polyoxotungstates [γ-XW10O36]8– with X = Si or Ge, were functionalized with chiral phosphoryl groups. The hybrid compounds [(R*PO)2(γ-XW10O36)]4– with R = N-protected aminoalkyl groups or O-protected amino acid derivatives, were isolated. The solution characterization of the products was performed by different techniques: 183W, 31P, 13C, and 1H NMR spectroscopy, electrospray ionization

  Divacant Keggin 型聚氧钨酸盐 [γ-XW10O36]8– X = Si 或 Ge，用手性磷酰基官能化。杂化化合物 [(R*PO)2(γ-XW10O36)]4– 与 R = N-保护的氨基烷基或 O-保护的氨基酸衍生物，被分离出来。产品的溶液表征通过不同的技术进行：183W、31P、13C 和 1H NMR 光谱、电喷雾电离质谱、UV/Vis 光谱和圆二色性 (CD)。实验数据证实了有机部分共价接枝到聚阴离子表面上。从 CD 研究中可以明显看出从悬垂的有机臂到无机框架的手性转移。在与 W-O 键有关的电荷转移跃迁区域中观察到多种棉花效应。此外，由于引入了两个有机立体中心，183W NMR 光谱与预期的 C2 对称性一致。在过氧化氢存在下使用标题配合物进行甲基对甲苯基硫醚的氧化。讨论了设计基于这些衍生物的对映选择性催化剂的意义。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &