methyl 4-[cyano(phenylamino)methyl]benzoate | 1108730-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[cyano(phenylamino)methyl]benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[anilino(cyano)methyl]benzoate
• CAS: 1108730-68-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: XSKKQGXZRSBWGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 苯胺 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 polymer-supported gallium(III) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以99.9%的产率得到methyl 4-[cyano(phenylamino)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  固体支持的三氟甲磺酸镓：三组分酮体Strecker反应的高效催化剂

  摘要：

  鉴于人们越来越关注使用稀土金属三氟甲磺酸盐作为耐水的路易斯酸催化剂，我们着手开发了固体负载的三氟甲磺酸镓（PS-Ga（OTf）2）衍生物，以增加三氟甲磺酸的含量。在合成过程中使用这些日益昂贵的催化材料的清洁度和成本效益。在先前强调了偶联固相催化的优势和微反应技术的新兴领域之后，我们筛选了PS-Ga（OTf）2对酮基Strecker反应的活性，在该反应中，目标α-氨基腈的获得率更高。与使用类似的均相催化剂的文献报道的反应相比，收率和纯度更高。

  DOI：

  10.1002/cssc.201100370

文献信息

• Evaluation of the Heterogeneously Catalyzed Strecker Reaction Conducted Under Continuous Flow
  作者：Charlotte Wiles、Paul Watts

  DOI：10.1002/ejoc.200800751

  日期：2008.11

  technology, we present herein the evaluation of an integrated borosilicate glass micro reactor in which 51 α-aminonitriles were synthesized via a series of continuous solution-phase and heterogeneously catalyzed reaction steps, affording analytically pure products in yields > 99.6 %. As an extension to this, the ability to selectivity synthesize aldehydic Strecker products in the presence of ketonic

  基于我们在微反应技术方面的经验，我们在此介绍了对集成硼硅酸盐玻璃微反应器的评估，其中通过一系列连续液相和非均相催化反应步骤合成了 51 种 α-氨基腈，以产率提供分析纯产品> 99.6%。作为对此的扩展，还研究了在酮官能团存在下选择性合成醛 Strecker 产物的能力，最后是化学选择性合成 2-(4-乙酰苯基)-2-(苯乙氨基)乙腈，由此获得所需产物产率和定量纯度为 99.8%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Solid-Supported Gallium Triflate: An Efficient Catalyst for the Three-Component Ketonic Strecker Reaction
  作者：Charlotte Wiles、Paul Watts

  DOI：10.1002/cssc.201100370

  日期：2012.2.13

  with coupling solid‐supported catalysis and the emerging area of micro‐reaction technology, we screened PS‐Ga(OTf)2 for activity towards the ketonic Strecker reaction, in which the target α‐aminonitriles were obtained in higher yield and purity compared to reactions reported in literature, in which the analogous homogeneous catalyst was used.

  鉴于人们越来越关注使用稀土金属三氟甲磺酸盐作为耐水的路易斯酸催化剂，我们着手开发了固体负载的三氟甲磺酸镓（PS-Ga（OTf）2）衍生物，以增加三氟甲磺酸的含量。在合成过程中使用这些日益昂贵的催化材料的清洁度和成本效益。在先前强调了偶联固相催化的优势和微反应技术的新兴领域之后，我们筛选了PS-Ga（OTf）2对酮基Strecker反应的活性，在该反应中，目标α-氨基腈的获得率更高。与使用类似的均相催化剂的文献报道的反应相比，收率和纯度更高。