phenyl 4-(N-benzyloxycarbonyl)-amino-2-azido-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside | 666753-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 4-(N-benzyloxycarbonyl)-amino-2-azido-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3R,4S,5R,6S)-5-azido-2-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]carbamate
• CAS: 666753-86-2
• 化学式: C₂₇H₂₈N₄O₅S
• 分子量: 520.609
• InChiKey: LJCSGUXFTJYLMQ-NRWDCXGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-(N-benzyloxycarbonyl)-amino-2-azido-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 二苯基亚砜 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(6-O-acetyl-4-(N-benzyloxycarbonyl)-amino-2-azido-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-α-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A novel strategy towards the synthesis of orthogonally functionalised 4-aminoglycosides

  摘要：

  presented. 本文提出了一种系绳亲核取代策略，用于在适当保护的葡萄糖和甘露糖吡喃糖上立体选择性地引入轴向氨基功能。所获得的噁唑啉是一种多功能的构建块，经过一些操作后，可以用于构建高度功能化的寡糖。

  DOI：

  10.1039/b309823k
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 phenyl 4-(N-benzyloxycarbonyl)-amino-2-azido-3-O-benzyl-2,4-dideoxy-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A novel strategy towards the synthesis of orthogonally functionalised 4-aminoglycosides

  摘要：

  presented. 本文提出了一种系绳亲核取代策略，用于在适当保护的葡萄糖和甘露糖吡喃糖上立体选择性地引入轴向氨基功能。所获得的噁唑啉是一种多功能的构建块，经过一些操作后，可以用于构建高度功能化的寡糖。

  DOI：

  10.1039/b309823k

文献信息

• A novel strategy towards the synthesis of orthogonally functionalised 4-aminoglycosides
  作者：Leendert J. van den Bos、Jeroen D.C. Codée、Jacques H. van Boom、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1039/b309823k

  日期：——

  A tethered nucleophilic substitution strategy for the stereoselective introduction of axially oriented amino functions on suitably protected gluco- and mannopyranosides is presented. The obtained oxazine is a versatile building block, which after some manipulation, could be used in the construction of highly functionalised oligosaccharides.

  presented. 本文提出了一种系绳亲核取代策略，用于在适当保护的葡萄糖和甘露糖吡喃糖上立体选择性地引入轴向氨基功能。所获得的噁唑啉是一种多功能的构建块，经过一些操作后，可以用于构建高度功能化的寡糖。