(S)-N-[2-(E)-butenoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione | 350611-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-[2-(E)-butenoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione
• 英文别名: (4S)-3-((2E)-butenoyl)-4-phenyloxazolidine-2-thione；(E)-1-[(4S)-4-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]but-2-en-1-one
• CAS: 350611-07-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂S
• 分子量: 247.318
• InChiKey: PIJHHGMOXUKHIO-SZHMKSFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[2-(E)-butenoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(S)-N-[(3R)-3-mercaptobutanoyl]-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进的 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中的分子内硫转移。β-巯基羧酸的实际不对称合成及其机理研究

  摘要：

  证明了单独使用布朗斯台德酸有效促进 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中的硫转移过程以产生 β-巯基羰基衍生物的能力。该反应对一系列烷基取代的 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮（dr 通常高于 98:2）进行了基本上完美的非对映控制，并且对大多数芳基取代的对应物（dr 通常高于 92:8）具有高选择性。重要的是，该反应在 β,β-二取代的 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中也非常有效，产生选择性通常高于 95:5 的四元 CS 立体中心。评估了一系列酸（三氟乙酸、二氟乙酸、乙酸、三氟甲磺酸）的相对效率，显示 TFA 和 TfOH 是最有效的，而乙酸则是完全低效的反应促进剂。新程序在两个方面补充了我们小组先前描述的路易斯酸促进反应：首先，对路易斯酸或布朗斯台德酸促进的β，β-二取代烯酰基化合物的反应获得了立体发散结果。其次，虽然布朗斯台德酸促进的反应是立体有择的，在底物 E/Z 构型和产物立体化学之间提供了良好的相关性，但由路易斯酸

  DOI：

  10.1021/ja0654027
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-N-[2-(E)-butenoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进的 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中的分子内硫转移。β-巯基羧酸的实际不对称合成及其机理研究

  摘要：

  证明了单独使用布朗斯台德酸有效促进 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中的硫转移过程以产生 β-巯基羰基衍生物的能力。该反应对一系列烷基取代的 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮（dr 通常高于 98:2）进行了基本上完美的非对映控制，并且对大多数芳基取代的对应物（dr 通常高于 92:8）具有高选择性。重要的是，该反应在 β,β-二取代的 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中也非常有效，产生选择性通常高于 95:5 的四元 CS 立体中心。评估了一系列酸（三氟乙酸、二氟乙酸、乙酸、三氟甲磺酸）的相对效率，显示 TFA 和 TfOH 是最有效的，而乙酸则是完全低效的反应促进剂。新程序在两个方面补充了我们小组先前描述的路易斯酸促进反应：首先，对路易斯酸或布朗斯台德酸促进的β，β-二取代烯酰基化合物的反应获得了立体发散结果。其次，虽然布朗斯台德酸促进的反应是立体有择的，在底物 E/Z 构型和产物立体化学之间提供了良好的相关性，但由路易斯酸

  DOI：

  10.1021/ja0654027

文献信息

• Asymmetric Synthesis of β-Mercapto Carboxylic Acid Derivatives by Intramolecular Sulfur Transfer in <i>N</i>-Enoyl Oxazolidine-2-thiones Promoted by Lewis Acids
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Flavia Dias、Aurelio Ortiz、Anthony Linden

  DOI：10.1021/ja015860+

  日期：2001.6.1
• Oxazolidine-2-thiones and Thiazolidine-2-thiones as Nucleophiles in Intermolecular Michael Additions
  作者：Laura Munive、Veronica M. Rivas、Aurelio Ortiz、Horacio F. Olivo

  DOI：10.1021/ol301489y

  日期：2012.7.6

  Conjugate addition of thiazolidinethiones and oxazolidinethiones to N-crotonylthiazolidinethiones and -oxazolidinethiones was observed in the presence of excess triethylamine in dichloromethane. The addition takes place by the nitrogen of the heterocycle with high diastereoselectivity. It was observed that the stereoselective addition occurs on the anti-s-cis conformation of the N-enoyl sulfur-containing heterocycle.
• Stereochemical control on the Michael addition of chiral 1,3-oxazolidine-2-thiones to N-crotonyl 1,3-oxazolidin-2-ones
  作者：Laura Munive、Sena A. Dzakuma、Horacio F. Olivo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.074

  日期：2013.3

  Addition of both antipodes of 4-phenyl 1,3-oxazolidine-2-thione to 4-substituted N-crotonyl 1,3-oxazolidin-2-ones furnished Michael addition products. A perfect match occurred when both Michael donor and acceptor possessed the same stereochemistry and a mismatch when they had opposite stereochemistries. The newly created stereochemical center was shown to be governed by the Michael donor and not by the acceptor. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Intramolecular Sulfur Transfer in <i>N</i><i>-</i>Enoyl Oxazolidine-2-thiones Promoted by Brønsted Acids. Practical Asymmetric Synthesis of β-Mercapto Carboxylic Acids and Mechanistic Insights
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Rosa López、Pedro B. González、Enrique Gómez-Bengoa、José M. Saá、Anthony Linden

  DOI：10.1021/ja0654027

  日期：2006.11.1

  usually above 95:5. The relative efficiency of a range of acids (trifluoroacetic, difluoroacetic, acetic, triflic) is assessed showing TFA and TfOH as the most efficient and acetic acid as a totally inefficient reaction promoter. The new procedure complements the Lewis acid promoted reaction previously described by our group in two aspects: First, stereodivergent results are obtained for the Lewis acid

  证明了单独使用布朗斯台德酸有效促进 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中的硫转移过程以产生 β-巯基羰基衍生物的能力。该反应对一系列烷基取代的 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮（dr 通常高于 98:2）进行了基本上完美的非对映控制，并且对大多数芳基取代的对应物（dr 通常高于 92:8）具有高选择性。重要的是，该反应在 β,β-二取代的 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中也非常有效，产生选择性通常高于 95:5 的四元 CS 立体中心。评估了一系列酸（三氟乙酸、二氟乙酸、乙酸、三氟甲磺酸）的相对效率，显示 TFA 和 TfOH 是最有效的，而乙酸则是完全低效的反应促进剂。新程序在两个方面补充了我们小组先前描述的路易斯酸促进反应：首先，对路易斯酸或布朗斯台德酸促进的β，β-二取代烯酰基化合物的反应获得了立体发散结果。其次，虽然布朗斯台德酸促进的反应是立体有择的，在底物 E/Z 构型和产物立体化学之间提供了良好的相关性，但由路易斯酸