(2R)-2-(4-chlorophenyl)-1-[(4S)-4-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]propan-1-one | 1169704-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(4-chlorophenyl)-1-[(4S)-4-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]propan-1-one
• CAS: 1169704-48-6
• 化学式: C₁₈H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 345.85
• InChiKey: QKUSXFPDDUEKLK-MLGOLLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pentafluorophenyl 2-(4-chlorophenyl)propanoate 、 (S)-4-苯基噁唑烷-2-硫酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (2R)-2-(4-chlorophenyl)-1-[(4S)-4-phenyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]propan-1-one 、 (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2R)-2-(4-chlorophenyl)propanoate 、 pentafluorophenyl 2-(4-chlorophenyl)propanoate 、
  参考文献：
  名称：

  Resolution of Pentafluorophenyl Active Esters Using (S)-4-Phenyloxazolidin-2-thione

  摘要：

  使用等摩尔量的(S)-4-苯基恶唑啉-2-硫酮解析了一系列结构相关的外消旋五氟苯基活性酯。结果表明，非对映控制水平非常出色（转化率 Ë30%时de>86%）。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088218

文献信息

• Resolution of Pentafluorophenyl Active Esters Using (S)-4-Phenyloxazolidin-2-thione
  作者：Jason Eames、Najla Al Shaye、Tom Broughton、Elliot Coulbeck

  DOI：10.1055/s-0028-1088218

  日期：2009.4

  A series of structurally related racemic pentafluorophenyl active esters were resolved using an equimolar amount of (S)-4-phenyloxazolidin-2-thione. The levels of diastereocontrol were found to be excellent (>86% de at ˜30% conversion).

  使用等摩尔量的(S)-4-苯基恶唑啉-2-硫酮解析了一系列结构相关的外消旋五氟苯基活性酯。结果表明，非对映控制水平非常出色（转化率 Ë30%时de>86%）。