5-溴-2-(4-甲氧基苯基)异吲哚-1,3-二酮 | 82104-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-(4-甲氧基苯基)异吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 5-bromo-2-(4-methoxyphenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 5-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-；5-bromo-2-(4-methoxyphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 82104-71-0
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₃
• 分子量: 332.153
• InChiKey: KWLCBANTTAIVEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-(4-甲氧基苯基)异吲哚-1,3-二酮 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以72%的产率得到5-Bromo-2-(4-methoxy-phenyl)-isoindole-1,3-dithione
  参考文献：
  名称：

  El-Sharief, A. M. Sh.; Hammad, N.E., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 12, p. 1039 - 1042

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二甲酸酐 、 甲氧苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以91%的产率得到5-溴-2-(4-甲氧基苯基)异吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Biologically Potent Novel 5-(2-bromopyridin-3-yl-amino)-2- alkyl/aryl-isoindoline-1,3-dione Analogs Via Buchwald-Hartwig C-N Coupling Reaction

  摘要：

  合成了一系列新型的N-烷基/芳基取代的腈氟酰胺类衍生物，这些衍生物含有2-溴吡啶基功能团，采用优化的Buchwald-Hartwig氨化条件，使用醋酸钯、碳酸铯和±BINAP，在惰性气氛下的甲苯中于110°C反应。目标杂环腈氟酰胺衍生物的收率在40%到51%之间。在额外精度（XP）对接研究中，在人类拓扑异构酶IIα（hTopoIIα）的ATP结合位点（PDB ID 1ZXM），我们发现化合物3(a)与催化的MG2+、ASN 91、SER 148、SER 149、ALA 167表现出显著的氢键相互作用，而化合物3(c)则与ARG 162、ASN 163、GLY 164、LYS 168、ASN 95形成相互作用，这表明它们作为hTopoIIα抑制剂的重要性。在对A549细胞系的体外评估中，化合物3(a)和3(c)的细胞毒性仅为中等（IC50分别为180μg/ml和210μg/ml）。开发的合成方法可以广泛用于合成新型杂环化合物，其中一个组分为N-烷基/芳基取代的腈氟酰胺衍生物，并且具有作为活性药物候选者识别的主要途径的潜力。

  DOI：

  10.2174/1570178611310020013

文献信息

• 一种有机电致发光材料以及有机光电装置
  申请人：上海天马有机发光显示技术有限公司

  公开号：CN106831745B

  公开（公告）日：2020-01-14

  本发明提供了一种具有式Ⅰ所示结构的化合物，本发明还提供了所述化合物在有机光电装置中的用途以及一种有机光电装置。本发明提供的化合物具备热激活延迟荧光(TADF)材料发光机制，可作为一种新型的TADF材料用于有机光电装置领域，提高发光效率。而且，本发明提供的化合物无需使用昂贵的金属配合物，制造成本低，具有更为广阔的应用前景。
• EL-SHARIEF, A. M. SH.;HAMMAD, N. E., INDIAN J. CHEM., 1982, 20, N 12, 1039-1042
  作者：EL-SHARIEF, A. M. SH.、HAMMAD, N. E.

  DOI：——

  日期：——
• EL-SHARIEF, A. M. SH.;ELD, F. A., EGYPT. J. CHEM., 1982, 25, N 5, 463-470
  作者：EL-SHARIEF, A. M. SH.、ELD, F. A.

  DOI：——

  日期：——
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIAL AND ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE
  申请人：Shanghai Tianma AM-OLED Co., Ltd.

  公开号：US20170256718A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  A compound and an organic optoelectronic device are provided. The compound has the chemical formula (I): wherein: X 1 to X 5 are independently selected from C and N, when N is selected, a substituent may not be included; R 1 to R 9 are independently selected nom hydrogen, deuterium, C 1 to C 30 alkyl, C 1 to C 30 heteroatom-substituted alkyl, C 6 to C 30 aryl, C 2 to C 30 heteroaryl, and a chemical group A represented by the following chemical formula (II): and at least one of R 1 to R 9 is selected from the chemical group A. In the chemical formula (II), R 10 to R 17 are independently selected from hydrogen, deuterium, C 1 to C 30 alkyl, C 1 to C 30 heteroatom-substituted alkyl, C 6 to C 30 aryl, and C 2 to C 30 heteroaryl, and Y is selected from O, S, substituted or unsubstituted imino, substituted or unsubstituted methylene, and substituted or unsubstituted silylene.
• Synthesis of Biologically Potent Novel 5-(2-bromopyridin-3-yl-amino)-2- alkyl/aryl-isoindoline-1,3-dione Analogs Via Buchwald-Hartwig C-N Coupling Reaction
  作者：Ankur Gupta、Bhagyashree Kamble、Chandrasekar M.J. Nanjan

  DOI：10.2174/1570178611310020013

  日期：2013.4.1

  A novel series of N-alkyl/aryl substituted phthalimide analogs containing 2-bromopyridyl functionality were synthesized applying optimized Buchwald-Hartwig amination conditions using palladium acetate, cesium carbonate, and ±BINAP in toluene at 110°C under argon atmosphere. The target heteroaryl phthalimide derivatives were obtained in moderate yield ranging from 40% to 51%. In the extra precision (XP) docking studies, at the ATP site of human topoisomerase IIα (hTopoIIα) (PDB id 1ZXM), we identified that compound 3(a) demonstrated remarkable H-bond interactions with catalytic MG2+, ASN 91, SER 148, SER 149, ALA 167 and compound 3(c) with ARG 162, ASN 163, GLY 164, LSY 168, ASN 95 indicating their significance as a plausible hTopoIIα inhibitors. In the in vitro evaluation of A549 cell line, compounds 3(a) and 3(c) were observed to have only moderate cytotoxicity (IC50 180μg/ml and 210μg/ml respectively). The developed process could be widely employed for the synthesis of novel heterocyclic compounds with one of the components as N-alkyl/aryl substituted phthalimide derivatives and has the potential to be developed as a major route for the identification of active drug candidates.

  合成了一系列新型的N-烷基/芳基取代的腈氟酰胺类衍生物，这些衍生物含有2-溴吡啶基功能团，采用优化的Buchwald-Hartwig氨化条件，使用醋酸钯、碳酸铯和±BINAP，在惰性气氛下的甲苯中于110°C反应。目标杂环腈氟酰胺衍生物的收率在40%到51%之间。在额外精度（XP）对接研究中，在人类拓扑异构酶IIα（hTopoIIα）的ATP结合位点（PDB ID 1ZXM），我们发现化合物3(a)与催化的MG2+、ASN 91、SER 148、SER 149、ALA 167表现出显著的氢键相互作用，而化合物3(c)则与ARG 162、ASN 163、GLY 164、LYS 168、ASN 95形成相互作用，这表明它们作为hTopoIIα抑制剂的重要性。在对A549细胞系的体外评估中，化合物3(a)和3(c)的细胞毒性仅为中等（IC50分别为180μg/ml和210μg/ml）。开发的合成方法可以广泛用于合成新型杂环化合物，其中一个组分为N-烷基/芳基取代的腈氟酰胺衍生物，并且具有作为活性药物候选者识别的主要途径的潜力。