5-methoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid (3-fluorobenzyl)methylamide | 2101206-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 5-methoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid (3-fluorobenzyl)methylamide
• 英文别名: N-(3-Fluorobenzyl)-5-methoxy-N-methylbenzo[b]thiophene-2-carboxamide；N-[(3-fluorophenyl)methyl]-5-methoxy-N-methyl-1-benzothiophene-2-carboxamide
• CAS: 2101206-26-0
• 化学式: C₁₈H₁₆FNO₂S
• 分子量: 329.395
• InChiKey: HHUOQHKKRABAQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-methoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 5-methoxybenzo[b]thiophene-2-carboxylic acid (3-fluorobenzyl)methylamide
  参考文献：
  名称：

  癌症相关蛋白的细胞耗竭选择性Clk1和-4抑制剂的开发

  摘要：

  在癌细胞中，Clk家族的激酶控制着全长功能性mRNA的供应，该功能性mRNA编码了多种对于细胞生长和存活至关重要的蛋白质。因此，抑制Clks可能成为一种新的抗癌策略，导致营业额后选择性消耗与癌症相关的蛋白质。在Weinreb酰胺命中化合物的基础上，我们设计并合成了多种多样的甲氧基苯并噻吩-2-羧酰胺，其中N-苄基衍生物显示出增强的Clk1抑制活性。一个的引入米在苄基部分-氟最终导致化合物的发现21B，CLK1的有效抑制剂和-4（IC 50 = 7和2.3纳米，分别地），表现出超过DYRK1A前所未有的选择性。21b触发了癌细胞中EGFR，HDAC1和p70S6激酶的消耗，其效力与所测得的GI 50值一致。相反，仅微弱地抑制Clk1的同源物21a的细胞作用显着降低。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01915