2-(4-chlorophenyl)-3-ethylcyclopropan-1,1,2-tricarbonitrile | 1227078-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-ethylcyclopropan-1,1,2-tricarbonitrile
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-3-ethylcyclopropane-1,1,2-tricarbonitrile
• CAS: 1227078-91-2
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃
• 分子量: 255.707
• InChiKey: DERKVOZMAVOOQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-氯苯基)-氧代乙腈 、 2-亚丙基丙二腈 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3-ethylcyclopropan-1,1,2-tricarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  探索磷烷介导的 [2+1] 环化反应

  摘要：

  据报道，α-酮腈和亚甲基丙二腈之间的磷烷介导的环化以良好到极好的产率生产高度官能化的环丙烷。直接与酮羰基结合的强吸电子氰基的存在被认为在这些转化中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901235

文献信息

• Probing Phosphane-Mediated [2+1] Annulation Reactions
  作者：Xu-Guang Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200901235

  日期：2010.4

  Phosphane-mediated cyclizations between α-keto nitriles and methylidenemalononitriles, producing highly functionalized cyclopropanes in good to excellent yields, are reported. The presence of strongly electron-withdrawing cyano groups directly bound to the ketone carbonyl groups is believed to play a critical role in these transformations.

  据报道，α-酮腈和亚甲基丙二腈之间的磷烷介导的环化以良好到极好的产率生产高度官能化的环丙烷。直接与酮羰基结合的强吸电子氰基的存在被认为在这些转化中起关键作用。