(2S)-N-{4-(4-[4-(9-phenanthryl)phenoxy]butyl)oxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal | 1187208-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2S)-N-{4-(4-[4-(9-phenanthryl)phenoxy]butyl)oxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
• 英文别名: [(2S)-2-[bis(ethylsulfanyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-[5-methoxy-2-nitro-4-[4-(4-phenanthren-9-ylphenoxy)butoxy]phenyl]methanone
• CAS: 1187208-99-6
• 化学式: C₄₁H₄₄N₂O₆S₂
• 分子量: 724.942
• InChiKey: PGOWUEXPKSHQGS-BHVANESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-{4-(4-[4-(9-phenanthryl)phenoxy]butyl)oxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (11aS)-7-methoxy-8-[4-(4-(9-phenanthryl)phenoxy)butyl]oxy-1,2,3,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PHENANTHRYLPHENOL LINKED PYRROLO[2,L-NOUVEAUX HYBRIDES DE PYRROLO[2,1-20090917US2005222133A1KAMAL AHMED [IN], et al20051006AA1-6AAHMED KAMAL, G. RAMESH, O. SRINIVAS AND P. RAMULU: "Synthesis and antitumour activity of pyrene-linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine hybrids", BIOORGANIC AND MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS, vol. 14, no. 2, 3 December 2003 (2003-12-03), pages 471 - 474, XP002540982AHMED KAMAL, G. RAMESH, O. SRINIVAS AND P. RAMULUSynthesis and antitumour activity of pyrene-linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine hybridsBIOORGANIC AND MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS2003120314247147447111826A1-6A
  [FR] NOUVEAUX HYBRIDES DE PYRROLO[2,1-20090917US2005222133A1KAMAL AHMED [IN], et al20051006AA1-6AAHMED KAMAL, G. RAMESH, O. SRINIVAS AND P. RAMULU: "Synthesis and antitumour activity of pyrene-linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine hybrids", BIOORGANIC AND MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS, vol. 14, no. 2, 3 December 2003 (2003-12-03), pages 471 - 474, XP002540982AHMED KAMAL, G. RAMESH, O. SRINIVAS AND P. RAMULUSynthesis and antitumour activity of pyrene-linked pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine hybridsBIOORGANIC AND MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS2003120314247147447111826A1-6A

  摘要：

  本发明提供了一种通式（6）的化合物，可作为潜在的抗人类癌细胞系肿瘤药物。本发明还提供了一种制备通式（6）的吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂环烃混合物的方法。

  公开号：

  WO2009113109A1
• 作为产物：
  描述：

  9-p-Hydroxyphenylphenanthren 、 (2S)-N-[4-(4-bromobutyl)oxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethylthioacetal 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到(2S)-N-{4-(4-[4-(9-phenanthryl)phenoxy]butyl)oxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal
  参考文献：
  名称：

  新型菲基酚-吡咯并苯并二氮杂pine的合成及其潜在的细胞毒活性

  摘要：

  已经合成了新的菲基酚-吡咯并苯并二氮杂（PP-PBD）缀合物，并对其生物学活性进行了评估。已经评估了化合物4a之一对57种人肿瘤细胞系的抗增殖活性。通过MCT-7细胞系的MTT活力测定已确定了4a – c的生长抑制。其中，4c显示出最有效的生长抑制作用。在此基础上，尝试通过细胞周期分析和DNA相互作用研究使它们的作用机理合理化。铅化合物4c对MCF-7细胞生长的影响与细胞周期停滞在G1期有关，随后是细胞凋亡。我们的发现表明，菲基酚-PBD共轭物作为细胞周期蛋白D1抑制剂的4c可以被认为是抗乳腺癌的有前途的先导化合物，有待进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.01.054