(S)-benzyl ((1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methyl)carbamate | 1322693-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl ((1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(S)-(1-benzylpyrrol-2-yl)-phenylmethyl]carbamate
• CAS: 1322693-64-0
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 396.489
• InChiKey: VCZRBEHRAOBHAI-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吡咯 、 benzyl N-benzylidenecarbamate 在 N,N-二甲基丁胺 、 magnesium sulfate 、 1,1'-联萘-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-benzyl ((1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Friedel-Crafts Aminoalkylation Catalyzed by Chiral Ammonium 1,1′-Binaphthyl-2,2′-disulfonates

  摘要：

  报道了使用均相手性铵盐 (R)-BINSA-N,N-二甲基丁胺作为动态布朗斯台德酸-布朗斯台德碱催化剂，在芳香醛亚胺和 N-苄基吡咯之间进行催化对映选择性弗里德尔-克来福特氨烷基化反应。与传统催化剂的结果不同，在-78℃下30分钟内建立了非常高的反应活性，并获得了具有良好至高对映选择性的相应芳基(1H-吡咯-2-基)甲胺。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260538

文献信息

• Enantioselective Cycloaddition of Styrenes with Aldimines Catalyzed by a Chiral Magnesium Potassium Binaphthyldisulfonate Cluster as a Chiral Brønsted Acid Catalyst
  作者：Manabu Hatano、Keisuke Nishikawa、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.7b04795

  日期：2017.6.28

  A chiral magnesium potassium binaphthyldisulfonate cluster, as a chiral Brønsted acid catalyst, was shown to catalyze an enantioselective cycloaddition of styrenes with aldimines for the first time. The strong Brønsted acidity of the catalyst precursors, which might dissolve drying agents and take up the leached Mg2+ and K+, serendipitously led to good enantioselectivity. Mechanistic aspects were supported

  手性双萘基二磺酸镁钾盐簇，作为手性布朗斯台德酸催化剂，首次显示出与醛亚胺催化苯乙烯的对映选择性环加成反应。催化剂前体的强布朗斯台德酸度可能会溶解干燥剂并吸收浸出的Mg 2+和K +，从而偶然产生了良好的对映选择性。催化剂的X射线和ESI-MS分析以及反应动力学研究为力学方面提供了支持。还证实了以克为单位的向光学活性的1，3-氨基醇的有用转化。
• Enantioselective Friedel-Crafts Aminoalkylation Catalyzed by Chiral Ammonium 1,1′-Binaphthyl-2,2′-disulfonates
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Hatano、Yoshihiro Sugiura、Matsujiro Akakura

  DOI：10.1055/s-0030-1260538

  日期：2011.6

  A catalytic enantioselective Friedel-Crafts aminoalkylation between aromatic aldimines and N-benzylpyrrole with the use of a homogeneous chiral ammonium salt, (R)-BINSA-N,N-dimethylbutylamine, as a dynamic Brønsted acid-Brønsted base catalyst, is reported. Unlike the results with conventional catalysts, remarkably high reactivity was established at -78 ˚C within 30 minutes, and the corresponding aryl(1H-pyrrol-2-yl)methanamines were obtained with good to high enantioselectivities.

  报道了使用均相手性铵盐 (R)-BINSA-N,N-二甲基丁胺作为动态布朗斯台德酸-布朗斯台德碱催化剂，在芳香醛亚胺和 N-苄基吡咯之间进行催化对映选择性弗里德尔-克来福特氨烷基化反应。与传统催化剂的结果不同，在-78℃下30分钟内建立了非常高的反应活性，并获得了具有良好至高对映选择性的相应芳基(1H-吡咯-2-基)甲胺。