cis-octahydro-2H-benzo[d]imidazole-2-thione | 174758-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: cis-octahydro-2H-benzo[d]imidazole-2-thione
• 英文别名: (3aS,7aR)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydrobenzimidazole-2-thione
• CAS: 174758-17-9
• 化学式: C₇H₁₂N₂S
• 分子量: 156.252
• InChiKey: INYFNNKRGLROQV-OLQVQODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(chloromethyl)-6,6-dimethyl-5,6-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole hydrochloride 、 cis-octahydro-2H-benzo[d]imidazole-2-thione 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到3-((((3aR,7aS)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)methyl)-6,6-dimethyl-5,6-dihydroimidazo[2,1-b]thiazole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLINE DERIVATIVES AS CXCR4 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE CXCR4

  摘要：

  本发明提供了化合物的新结构（I）及含有这些化合物的药物组合物。式（I）化合物可以作为CXCR4调节剂，特异性靶向CXCR4小口袋，并且进一步发现能够抑制免疫细胞中炎症细胞因子的产生，使得这些化合物在治疗中具有极大的优势，特别适用于治疗或预防炎症性疾病、自身免疫性疾病、自身炎症性疾病或干扰素病，例如红斑狼疮、皮肌炎或类风湿性关节炎。

  公开号：

  WO2020201096A1
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲烷 、 Cis-1,2-diaminocyclohexane 在 二硫化碳 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 cis-octahydro-2H-benzo[d]imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Pyridyl and naphthyridyl compounds for inhibiting osteoclast-mediated

  摘要：

  以下一般结构的化合物 X-Y-Z-芳基-A-B，例如，##STR1## 能够抑制破骨细胞介导的骨吸收。具体来说，这些化合物可用于治疗因骨吸收增加引起或介导的骨病症而需要此类治疗的哺乳动物。这些化合物可以以口服剂型进行给药，如片剂、胶囊，例如缓释胶囊，粉末，颗粒和悬浮液。

  公开号：

  US05741796A1

文献信息

• A catalyst-free and additive-free method for the synthesis of benzothiazolethiones from <i>o</i>-iodoanilines, DMSO and potassium sulfide
  作者：Xiaoming Zhu、Wenguang Li、Xiai Luo、Guobo Deng、Yun Liang、Jianbing Liu

  DOI：10.1039/c8gc00477c

  日期：——

  Under catalyst-free and additive-free conditions, a novel, convenient, environment-friendly method for the synthesis of benzothiazolethiones from o-iodoanilines, K₂S and DMSO has been developed.

  在无催化剂和添加剂的条件下，已开发了一种新颖、方便、环保的方法，用于从o-碘苯胺、K₂S和DMSO合成苯并噻唑硫醚。
• Effect of structural change on acute toxicity and antiinflammatory activity in a series of imidazothiazoles and thiazolobenzimidazoles
  作者：Larry J. Powers、S. W. Fogt、Z. S. Ariyan、D. J. Rippin、R. D. Heilman、Richard J. Matthews

  DOI：10.1021/jm00137a022

  日期：1981.5

  The effect of structural change on the biological activity of a series of imidazothiazoles and thiazolobenzimidazoles is described. It was found that compounds with polar substituents at the 2 or 3 position of the ring system are less acutely toxic while maintaining antiinflammatory activity. Other structural changes, such as the incorporation of a gem-dimethyl substituent in the 6 position, increase

  描述了结构变化对一系列咪唑并噻唑和噻唑基苯并咪唑的生物活性的影响。发现在环系统的2或3位具有极性取代基的化合物在维持抗炎活性的同时毒性较小。其他结构变化，例如在6位掺入宝石二甲基取代基，会增加急性毒性并消除抗炎活性。具有最佳活性/毒性比的化合物在噻唑环上包含烷基磺酰基取代基。噻唑并苯并咪唑类似物比咪唑类似物更有效。
• [EN] SELECTIVE HDAC6 INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR SÉLECTIF DE HDAC6
  申请人：ROYAL COLLEGE SURGEONS IRELAND

  公开号：WO2022129256A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  A compound, which is according to formula (I) or is a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or pro-drug thereof, for use as a medicament, wherein either (i) NR1R2together forms a 5- or 6- membered heterocyclic ring or (ii) R1and R2are independently selected from H and C1 to C12 alkyl; A is a non-aromatic ring, an aromatic ring or a double bond; X is NR3, S or O, where R3is selected from H and C1 to C12 alkyl; Y is S, NR4, CR4R5, or O, where R4and R5are independently selected from H and C1 to C12 alkyl; and Z is (CR6R7)n where R6and R7are independently selected from H and C1 to C12 alkyl and n is an integer from 1 to 6. The compounds of formula I are particularly useful for the treatment of cancer, neurodegenerative diseases and/or inflammation.

  根据公式(I)或其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酯或前药，用作药物的化合物，其中要么(i) NR1R2共同形成5或6元杂环环，要么(ii) R1和R2分别选择自H和C1到C12烷基；A是非芳香环、芳香环或双键；X是NR3、S或O，其中R3选择自H和C1到C12烷基；Y是S、NR4、CR4R5或O，其中R4和R5独立选择自H和C1到C12烷基；Z是（CR6R7）n，其中R6和R7独立选择自H和C1到C12烷基，n是1至6的整数。公式I的化合物特别适用于治疗癌症、神经退行性疾病和/或炎症。
• Thiocarbonyl fluoride generated in situ from difluorocarbene for cyclization of vicinal X-H substituted amines (X = N, O or S)
  作者：Jia-Lu Hu、Mu-Xian Fu、Ji-Chang Xiao、Jin-Hong Lin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110212

  日期：2023.11

  for the cyclization of vicinal X-H substituted amines to provide various five-membered heterocycles. However, aryl amines are required to be used and difluoromethylation of the NH bond or a newly generated S-H bond cannot be suppressed. Herein we describe the use of thiocarbonyl fluoride generated in situ as a thiocarbonyl source for the cyclization of vicinal X-H substituted alkyl amines (X = N, O

  二氟碳烯已成为有机合成中的通用中间体。我们之前发现的二氟卡宾转化为硫代碳酰氟的方法可以开发为邻位XH取代胺环化的合成工具，以提供各种五元杂环。然而，需要使用芳基胺并且不能抑制NH键或新生成的SH键的二氟甲基化。在此，我们描述了使用原位生成的硫代羰基氟作为硫代羰基源，用于环化邻位XH取代的烷基胺（X  =N 、 O、S）以提供咪唑烷-2-硫酮、恶唑烷-2-硫酮和噻唑烷-2 -硫酮。使用烷基胺构建与由芳基胺获得的杂环不同的杂环。游离的NH键保持完整，没有被二氟甲基化。
• Synthesis of Thioureas, Thioamides, and Aza-Heterocycles via Dimethyl-Sulfoxide-Promoted Oxidative Condensation of Sulfur, Malonic Acids, and Amines
  作者：Trung Hieu Do、Supasorn Phaenok、Darunee Soorukram、Tina Modjinou、Daniel Grande、Thi Thanh Tam Nguyen、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02247

  日期：2023.9.1

  Malonic acid and derivatives have been well-known to undergo monodecarboxylation under relatively mild conditions and have been exclusively used as a C2 synthon. We report herein their new application as a C1 synthon via double decarboxylation promoted by sulfur and dimethyl sulfoxide. In the presence of amines as nucleophiles, a wide range of thioureas and thioamides as well as N-heterocycles were

  众所周知，丙二酸及其衍生物在相对温和的条件下进行单脱羧，并专门用作C 2合成子。我们在此报道了它们作为 C 1合成子的新应用，通过硫和二甲亚砜促进的双脱羧作用。在胺作为亲核试剂存在的情况下，在温和的加热条件下，可以以良好至优异的产率获得各种硫脲和硫代酰胺以及N-杂环。