ethyl p-(2-methyl-3-oxopropyl)benzoate | 57918-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl p-(2-methyl-3-oxopropyl)benzoate
• 英文别名: 3-(4'-carbethoxyphenyl)-2-methylpropanal；Benzoic acid, 4-(2-methyl-3-oxopropyl)-, ethyl ester；ethyl 4-(2-methyl-3-oxopropyl)benzoate
• CAS: 57918-90-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: QZSUDKYHNOUOOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl p-(2-methyl-3-oxopropyl)benzoate 在 碘代三甲硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (E)-4-(2'-methyl-3'-methoxy-2'-propen-1'-yl)-N-hydroxyethyl benzamide
  参考文献：
  名称：

  抗体催化的烯醇醚水解

  摘要：

  烷基烯醇醚水解为其相应的羰基化合物是通过确定 β-碳质子化的速率进行的，以形成活化的氧代碳正离子中间体，并由酸催化 (Kresge, AJ; Chiang, YJ Chem. Soc. B 1967, 53) . 它可以被 β-碳质子化具有极高对映选择性的抗体催化，形成光学纯的羰基化合物 (Reymond, J.-L.; Janda, KD; Lerner, RAJ Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2257 ）。在本研究中，抗体 14D9 (anti-1) 催化的烯醇醚 4 在 pH=3.1 和 pH=7.2 之间的对映选择性水解的 pH 曲线已在 20 o C 下在 H 2 O 和 D 2 O 中进行测量

  DOI：

  10.1021/ja00063a009
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸乙酯 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHALK A. J.; MAGENNIS S. A., J. ORG. CHEM. , 1976, 41, NO 7, 1206-1209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ethylp-(2-methyl-3-oxopropyl)- andp-(2-methyl-3-oxo-1-propenyl)benzoates: preparation and use in the synthesis of biologically active derivatives ofp-(nor-polyprenyl)benzoic acids
  作者：G. V. Kryshtal'、G. M. Zhdankina、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf00698894

  日期：1993.12

  Novel ways for preparing the title compounds have been developed. Saturated (1) and unsaturated (2) aldehydoesters, which are easily accessible by a Pd-catalyzed reaction of ethyl 4-bromobenzoate with methallyl alcohol and aldol condensation of ethyl 4-formyl-benzoate with propanal, respectively, are strategically advantageous intermediates for the synthesis. The results of thein vitro assays of some

  已开发出制备标题化合物的新方法。饱和 (1) 和不饱和 (2) 醛酯，它们很容易通过 Pd 催化的 4-溴苯甲酸乙酯与甲烯丙醇的反应以及 4-甲酰基苯甲酸乙酯与丙醛的羟醛缩合反应而获得，它们是具有战略意义的中间体，可用于合成。将一些合成化合物的体外试验结果与其体内药理作用的已知数据进行比较。