4,6-bis(N,N-dimethylcarboxamido)-2-amino-3H-phenoxazin-3-one | 1412354-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4,6-bis(N,N-dimethylcarboxamido)-2-amino-3H-phenoxazin-3-one
• 英文别名: 2-amino-4-N,4-N,6-N,6-N-tetramethyl-3-oxophenoxazine-4,6-dicarboxamide
• CAS: 1412354-05-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₄
• 分子量: 354.365
• InChiKey: FDUBBJNGJQKQRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-羟基-N,N-二甲基苯甲酰胺 在 依布硒 、 双氧水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以30%的产率得到4,6-bis(N,N-dimethylcarboxamido)-2-amino-3H-phenoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪类似物的结构表征，是由3-氨基-N，N-二甲基水杨酰胺合成的副产物

  摘要：

  分离了3-氨基N，N-二甲基水杨酰胺制备过程中少量形成的高色杂质，并将其鉴定为2-氨基-N，N，N'，N'-四甲基-3-氧代-3 H-苯恶嗪。使用质谱和二维NMR方法测得的‐4,6-二二甲酰胺包括长距离的1 H - 15 N异核化学位移相关数据，以组装2-氨基苯恶嗪-3-一的质子缺陷“右半”核。使用计算机辅助的结构阐明方法和合成方法独立确定了结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.981

文献信息

• Structural Characterization of a Benzoxazinophenoxazine Formed as a By-Product During the Synthesis of a 3-Amino-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylsalicylamide
  作者：Wendy Zhong、Jiong Yang、Bruce D. Hilton、Wenqing Feng、Gary E. Martin、Jianguo Yin、Kiran Muppalla、Weidong Tong、Xiaoyong Fu

  DOI：10.1002/jhet.1077

  日期：2013.3

  highly colored by‐products were observed chromatographically during the synthesis of 3‐amino‐N,N‐dimethylsalicylamide. One of these, an oxidative dimerization products, bis‐(N,N‐dimethylcarboxamido)‐aminophenoxazinone, was previously isolated and characterized. A tris‐(N,N‐dimethylcarboxamido)‐benzoxazino[3,2‐b]phenoxazine, presumably a higher oxidation or further reaction product of the previously

  在3-氨基-N，N-二甲基水杨酰胺的合成过程中，通过色谱法观察到了几种高度着色的副产物。其中一种是氧化二聚产物，双-（N，N-二甲基甲酰胺基）-氨基苯恶嗪酮，以前已经过分离和鉴定。三（N，N-二甲基甲酰胺基）苯并恶嗪[3,2- b ]苯恶嗪，据推测是先前分离和表征的2-氨基-3 H-苯恶嗪-3-one的较高氧化度或进一步反应的产物。通过质谱和多核NMR方法进行分离和表征。现在，我们希望传达该结构表征工作的结果。
• Structural Characterization of a Phenoxazine Analog Formed as a By-product of the Synthesis of a 3-Amino-<i>N,N</i>-dimethylsalicylamide
  作者：Wendy Zhong、Jiong Yang、Bruce D. Hilton、Gary E. Martin、Jianguo Yin、Kiran Muppalla、Weidong Tong、Xiaoyong Fu

  DOI：10.1002/jhet.981

  日期：2012.9

  A highly colored impurity formed at low levels during the preparation of 3‐amino N,N‐dimethyl salicylamide was isolated and identified as 2‐amino‐N,N,N′,N′‐tetramethyl‐3‐oxo‐3H‐phenoxazin‐4,6‐dicarboxamide using mass spectrometry and two‐dimensional NMR methods that included long‐range 1H‐15N heteronuclear chemical shift correlation data to assemble the proton‐deficient “right‐half” of the 2‐aminophenoxazin‐3‐one

  分离了3-氨基N，N-二甲基水杨酰胺制备过程中少量形成的高色杂质，并将其鉴定为2-氨基-N，N，N'，N'-四甲基-3-氧代-3 H-苯恶嗪。使用质谱和二维NMR方法测得的‐4,6-二二甲酰胺包括长距离的1 H - 15 N异核化学位移相关数据，以组装2-氨基苯恶嗪-3-一的质子缺陷“右半”核。使用计算机辅助的结构阐明方法和合成方法独立确定了结构。