5,4''-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-23-O-(methanesulfonyl)avermectin B_2a | 240430-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 5,4''-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-23-O-(methanesulfonyl)avermectin B_2a
• 英文别名: [(1R,4S,4'S,5'R,6S,6'R,8R,10E,12S,13S,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-[(2S)-butan-2-yl]-21-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[(2R,4S,5S,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-24-hydroxy-5',11,13,22-tetramethyl-2-oxospiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-4'-yl] methanesulfonate
• CAS: 240430-81-3
• 化学式: C₆₁H₁₀₄O₁₇SSi₂
• 分子量: 1197.72
• InChiKey: JJJXUDHCLIEGDA-LYLANTHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.62
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,4''-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-23-O-(methanesulfonyl)avermectin B_2a 在 bis(tetrabutylammonium)oxalate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以43%的产率得到4'',5-bisavermectin B_1a
  参考文献：
  名称：

  从阿维菌素 B2a 合成阿维菌素 B1a

  摘要：

  The title synthesis was achieved via a four-step sequence of reactions including selective silylation of the C4 "- and the C5-hydroxy groups, mesylation of the remaining C23-hydroxy group, tetra-n-butylammonium oxalate-induced elimination, and deprotection of the silyl protecting groups.

  DOI：

  10.3987/com-99-s107
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 5,4''-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)avermectin B_2a 在 吡啶 作用下， 反应 7.0h， 以81%的产率得到5,4''-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-23-O-(methanesulfonyl)avermectin B_2a
  参考文献：
  名称：

  从阿维菌素 B2a 合成阿维菌素 B1a

  摘要：

  The title synthesis was achieved via a four-step sequence of reactions including selective silylation of the C4 "- and the C5-hydroxy groups, mesylation of the remaining C23-hydroxy group, tetra-n-butylammonium oxalate-induced elimination, and deprotection of the silyl protecting groups.

  DOI：

  10.3987/com-99-s107

文献信息

• A Novel Synthesis of Avermectin B1a from Avermectin B2a
  作者：Tadashi Katoh、Etsuko Itoh、Shiro Terashima

  DOI：10.3987/com-99-s107

  日期：——

  The title synthesis was achieved via a four-step sequence of reactions including selective silylation of the C4 "- and the C5-hydroxy groups, mesylation of the remaining C23-hydroxy group, tetra-n-butylammonium oxalate-induced elimination, and deprotection of the silyl protecting groups.