methyl 4-hydroxy-2-methyl-6-phenylbenzoate | 83194-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-2-methyl-6-phenylbenzoate
• 英文别名: Methyl 4-hydroxy-2-methyl-6-phenylbenzoate
• CAS: 83194-73-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: QFUYJUTYPIWKQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxycarbonyl-3-methyl-5-phenyl-2-cyclohexenone 在 氧气 、 copper diacetate 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以58%的产率得到methyl 4-hydroxy-2-methyl-6-phenylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 催化芳构化，然后环己酮溴化，生成苯酚和溴酚

  摘要：

  在 LiBr 和 CF3COOH 存在下，在氧气下，使用乙酸铜作为催化剂，可以实现取代的环己烯酮转化为相应的酚类。使用过量的溴化锂，在类似的催化条件下，亲电芳香溴化得到相应的溴苯酚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400158

文献信息

• ４−ヒドロキシ−２−メチル安息香酸誘導体の製法
  申请人：富士アミドケミカル株式会社

  公开号：JP2015063488A

  公开（公告）日：2015-04-09

  【課題】４−ヒドロキシ−２−メチル安息香酸エステル類を、簡単にかつ短時間で製造しうる方法を提供する。【解決手段】２−メチル−４−オキソ−２−シクロヘキセンカルボン酸誘導体（２）を、ポリエーテル系溶剤またはアミド系溶剤中、白金族触媒の存在下で空気酸化することを特徴とする４−ヒドロキシ−２−メチル安息香酸誘導体（１）の製法。（式中、Ｒ１は水素、炭素数１ないし６のアルキル基、置換されていても良いフェニル基、または置換されていても良いベンジル基を示し、Ｒ２は、炭素数１ないし６のアルキル基または置換されていても良いベンジル基を示す）【選択図】なし

  题目：提供一种能够简单且短时间制造4-羟基-2-甲基苯甲酸酯类的方法。 解决方法：在聚醚类溶剂或酰胺类溶剂中，存在白金族催化剂的情况下，氧化2-甲基-4-酮-2-环己烯羧酸衍生物（2），制备4-羟基-2-甲基苯甲酸衍生物（1）。（其中，R1表示氢、1-6个碳原子的烷基、取代的苯基或取代的苄基，R2表示1-6个碳原子的烷基或取代的苄基）。 选择图：无。
• Copper(II)-Catalyzed Aromatization Followed by Bromination of Cyclohexenones Leading to Phenols and Bromophenols
  作者：Hung-Chun Tong、K. Rajender Reddy、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201400158

  日期：2014.5

  Conversion of substituted cyclohexenones into the corresponding phenols can be achieved using copper acetate as the catalyst in the presence of LiBr and CF3COOH under oxygen. With the use of excess LiBr, electrophilic aromatic bromination afforded the corresponding bromophenol under similar catalytic conditions.

  在 LiBr 和 CF3COOH 存在下，在氧气下，使用乙酸铜作为催化剂，可以实现取代的环己烯酮转化为相应的酚类。使用过量的溴化锂，在类似的催化条件下，亲电芳香溴化得到相应的溴苯酚。