3-Fluoro-2-phenylbut-3-en-2-ol | 257610-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Fluoro-2-phenylbut-3-en-2-ol
• 英文别名: 3-fluoro-2-phenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 257610-57-4
• 化学式: C₁₀H₁₁FO
• 分子量: 166.195
• InChiKey: FOXBGFOAFFCDES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Fluoro-2-phenylbut-3-en-2-ol 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 反应 48.5h， 生成 (Z)-4-Fluoro-5-phenyl-hex-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  An application of the trost reaction to the stereoselective synthesis of trans-tetrasubstituted fluoroalkenes

  摘要：

  The coupling of beta-fluoroallylic acetates (1) with stabilised ester-enolates (3), in the presence of catalytic palladium(0), gave tetrasubstituted fluoroalkenes (2) in good yield and with generally satisfactory trans-stereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74700-9
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 (1-氟乙烯基)甲基二苯基硅烷 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以13%的产率得到3-Fluoro-2-phenylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Fluoride ion-initiated α-fluorovinylation of carbonyl compounds with α-fluorovinyldiphenylmethylsilane

  摘要：

  由1,1-二氟乙烯一步合成α-氟乙烯基二苯基甲基硅烷； TBAF引发的硅烷与羰基化合物的反应顺利进行，以良好的收率得到相应的α-氟烯丙醇。

  DOI：

  10.1039/a907978e

文献信息

• An application of the trost reaction to the stereoselective synthesis of trans-tetrasubstituted fluoroalkenes
  作者：Paul V. Fish、S. Pulla Reddy、Cheol H. Lee、William S. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74700-9

  日期：1992.12

  The coupling of beta-fluoroallylic acetates (1) with stabilised ester-enolates (3), in the presence of catalytic palladium(0), gave tetrasubstituted fluoroalkenes (2) in good yield and with generally satisfactory trans-stereoselectivity.
• Fluoride ion-initiated α-fluorovinylation of carbonyl compounds with α-fluorovinyldiphenylmethylsilane
  作者：Takeshi Hanamoto、Shigeo Harada、Keiko Shindo、Michio Kondo

  DOI：10.1039/a907978e

  日期：——

  α-Fluorovinyldiphenylmethylsilane was synthesized in one step from 1,1-difluoroethylene; the TBAF-initiated reaction of the silane with carbonyl compounds smoothly proceeded to give the corresponding α-fluoroallylic alcohols in good yields.

  由1,1-二氟乙烯一步合成α-氟乙烯基二苯基甲基硅烷； TBAF引发的硅烷与羰基化合物的反应顺利进行，以良好的收率得到相应的α-氟烯丙醇。