tert-butyl (S)-2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(2-naphthyl)propanoate | 119244-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(2-naphthyl)propanoate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(naphthalen-2-yl)propanoate；(S)-tert-butyl 2-(diphenylmethyleneamino)-3-(naphthalen-2-yl)propanoate；tert-butyl (S)-2-(diphenylmethyleneamino)-3-(naphthalen-2-yl)propanoate；tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-naphthalen-2-ylpropanoate
• CAS: 119244-29-0
• 化学式: C₃₀H₂₉NO₂
• 分子量: 435.566
• InChiKey: KBVQZMUOYBFKOO-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(2-naphthyl)propanoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到tert-butyl (S)-2-amino-3-(2-naphthyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  第二代DBFOX配体，用于通过对映选择性自由基共轭加成来合成β-取代的α-氨基酸。

  摘要：

  合成了一组具有扩展的芳基或苄基型基团的第二代DBFOX配体。必需的氨基醇可以商购（DBFOX / Bn）或通过Sharpless不对称氨基羟基化（DBFOX / Nap，DBFOX / t-BuPh，DBFOX / Pip）或相转移催化的不对称烷基化（DBFOX / MeNap）来构建。评估了配体与Mg（NTf2）2的配合物作为α，β-不饱和α-硝基酰胺和酯类对映选择性自由基共轭物添加的促进剂。相对于先前由DBFOX / Ph介导的添加，使用DBFOX / Nap配体的反应表现出改进的对映选择性。但是，非对映异构体比例的相对适度增加表明我们的底物-路易斯酸结合模型

  DOI：

  10.1021/jo801721z
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 2-溴甲基萘 在 氢氧化钾 、 N-(2',3',4'-trifluoro)benzylhydrocinchonidinium bromide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到tert-butyl (S)-2-[(diphenylmethylene)amino]-3-(2-naphthyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  第二代DBFOX配体，用于通过对映选择性自由基共轭加成来合成β-取代的α-氨基酸。

  摘要：

  合成了一组具有扩展的芳基或苄基型基团的第二代DBFOX配体。必需的氨基醇可以商购（DBFOX / Bn）或通过Sharpless不对称氨基羟基化（DBFOX / Nap，DBFOX / t-BuPh，DBFOX / Pip）或相转移催化的不对称烷基化（DBFOX / MeNap）来构建。评估了配体与Mg（NTf2）2的配合物作为α，β-不饱和α-硝基酰胺和酯类对映选择性自由基共轭物添加的促进剂。相对于先前由DBFOX / Ph介导的添加，使用DBFOX / Nap配体的反应表现出改进的对映选择性。但是，非对映异构体比例的相对适度增加表明我们的底物-路易斯酸结合模型

  DOI：

  10.1021/jo801721z

文献信息

• 9-Amino-(9-deoxy)cinchona alkaloid-derived new chiral phase-transfer catalysts
  作者：Wenwen Peng、Jingwei Wan、Bing Xie、Xuebing Ma

  DOI：10.1039/c4ob01648c

  日期：——

  9-amino-(9-deoxy)cinchona alkaloid-derived chiral phase-transfer catalysts bearing amino groups was developed by using known cinchona alkaloids as the starting materials. Due to the transformation of the 9-hydroxyl group into a 9-amino functional group, the catalytic performances were significantly improved in comparison with the corresponding first generation phase-transfer catalysts, and excellent yields (92–99%)

  以已知的金鸡纳生物碱为原料，开发了一种新型的带有氨基的9-氨基-（9-脱氧）金鸡纳生物碱衍生的手性相转移催化剂。由于将9-羟基转化为9-氨基官能团，与相应的第一代相转移催化剂相比，其催化性能得到了显着改善，并具有出色的收率（92-99％）和高对映选择性（87在甘氨酸席夫碱的基准不对称α-烷基化反应中达到–96％ee）。基于氨基对高产率和对映选择性的特殊贡献，推测了可能的催化机理。
• Enantioselective Syntheses of Aeruginosin 298-A and Its Analogues Using a Catalytic Asymmetric Phase-Transfer Reaction and Epoxidation
  作者：Takashi Ohshima、Vijay Gnanadesikan、Tomoyuki Shibuguchi、Yuhei Fukuta、Tetsuhiro Nemoto、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja037290e

  日期：2003.9.1

  We developed a versatile synthetic process for aeruginosin 298-A as well as several attractive analogues, in which all stereocenters were controlled by a catalytic asymmetric phase-transfer reaction and epoxidation. Furthermore, drastic counteranion effects in phase-transfer catalysis were observed for the first time, making it possible to three-dimensionally fine-tune the catalyst (ketal part, aromatic

  我们开发了一种通用的铜绿素 298-A 合成工艺以及几种有吸引力的类似物，其中所有立体中心都由催化不对称相转移反应和环氧化控制。此外，首次观察到相转移催化中强烈的反阴离子效应，使得对催化剂（缩酮部分、芳香部分和反阴离子）进行三维微调成为可能。
• Catalytic asymmetric phase-transfer reactions using tartrate-derived asymmetric two-center organocatalysts
  作者：Takashi Ohshima、Tomoyuki Shibuguchi、Yuhei Fukuta、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.120

  日期：2004.8

  was used in phase-transfer alkylations and Michael additions to afford various optically active α-amino acid equivalents in up to 93% yield. Moreover, dramatic counter anion effects were observed in phase-transfer catalysis (PTC) for the first time, making it possible to further improve reactivity and selectivity. These findings validate the usefulness of three-dimensional fine-tuning of the catalyst

  设计了一种新的高度通用的不对称两中心催化剂，酒石酸衍生的二铵盐（TaDiAS），并构建了包含70多种新的两中心催化剂的催化剂库。各种（S，S）-和（R，R在操作简单的反应条件下，使用常规和廉价的试剂，可以分别分别从l-酒石酸二乙酯和d-酒石酸二乙酯合成）-TaDiAS。TaDiAS用于相转移烷基化和Michael加成反应，以高达93％的收率提供各种旋光性α-氨基酸当量。此外，首次在相转移催化（PTC）中观察到了显着的抗衡阴离子作用，从而有可能进一步提高反应性和选择性。这些发现证实了对催化剂（乙缩醛，Ar和抗衡阴离子）进行三维微调以进行优化的有用性。使用简单的程序也可以回收和再利用催化剂。本不对称PTC已成功地应用于丝氨酸蛋白酶抑制剂铜绿蛋白酶298-A及其类似物的对映选择性合成。
• Beschleunigung von zweiphasiger Biokatalyse durch neue Prozessfenster
  作者：Florence Huynh、Matthew Tailby、Aled Finniear、Kevin Stephens、Rudolf K. Allemann、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/ange.202005183

  日期：——

  Reaktionen demonstriert wird. Diese Methode ermöglicht auch die Intensivierung biokatalytischer Reaktionen, wie durch Veresterungen mit hoher Ausbeute und mit der Sesquiterpencyclase‐katalysierten Synthese von Sesquiterpenen aus Farnesyldiphosphat als hochwertige Naturstoffe mit Anwendungen in der Medizin, Landwirtschaft und Duftstoffindustrie gezeigt wird. Die Produktfreisetzung in Sesquiterpensynthasen

  摘要Prozessintensivierung durch kontinuierliche Flussreaktionen hat die Produktionsraten von Feinchemikalien und Pharmazeutika deutlich erhöht。催化反应是一种非常规和特殊的方法，适用于 Hochleistungs-Flüssig/Flüssig-Gegenstrom 色谱系统。Produkte werden erheblich schneller 还属于 Herkömmlichen Batch-Reaktoren 或分段式 Durchflusssystemen gebildet，是一种立体选择性相转移催化反应演示器。强化生物催化反应的方法，以及倍半萜环化酶-催化剂合成的倍半萜烯合成方法工业区 倍半萜合成物中的产品是一种疏水性物质，其本质是倍半萜的限制，它
• Improved Access to Chiral Tetranaphthoazepinium-Based Organocatalysts Using Aqueous Ammonia as Nitrogen Source
  作者：Auraya Manaprasertsak、Sorachat Tharamak、Christina Schedl、Alexander Roller、Michael Widhalm

  DOI：10.3390/molecules24213844

  日期：——

  bromides has found wide application as highly efficient C2-symmetrical phase-transfer catalysts (PTCs, Maruoka type catalysts). Unfortunately, the synthesis requires a large number of steps and hampers the build-up of catalyst libraries which are often desired for screening experiments. Here, we present a more economic strategy using dinaphthoazepine 7 as the common key intermediate. Only at this stage

  3,3'-二芳基取代的四萘并二氮杂鎓溴化物类已被广泛用作高效的 C2 对称相转移催化剂（PTC、Maruoka 型催化剂）。不幸的是，合成需要大量的步骤并阻碍了筛选实验通常需要的催化剂库的建立。在这里，我们提出了一种更经济的策略，使用 dinaphthoazepine 7 作为常见的关键中间体。只有在这个阶段引入了各种芳基取代基，并且只需要两个单独的步骤来获得目标结构。该方案用于合成十种四萘并二氮杂鎓化合物 1a-1j。它们作为 PTC 的效率在 2-((二苯基亚甲基) 氨基) 乙酸叔丁酯的不对称取代中进行了测试。已经观察到新催化剂的对映选择性高达 92%。