2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)-1-naphthaldehyde | 1286745-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 2-(3-Phenylprop-2-ynoxy)naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 1286745-86-5
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂
• 分子量: 286.33
• InChiKey: MQBINLQYUMYGNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)-1-naphthaldehyde 在 indium(III) triflate 、 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-炔丙基氧基芳醛衍生的烯炔二酯的催化环化异构化

  摘要：

  描述了衍生自 2-炔丙基氧基芳醛的烯炔二酯的催化环化异构化。由 10 mol% In(OTf) 3催化的环异构化提供了在 3 位上带有 2-(杂)亚芳基丙二酸二乙酯的2 H-色烯的途径。这种烯炔复分解型反应也可用于合成 3-取代的 2 H-色烯的硫杂、氮杂和喹啉类似物。DDQ 介导的氧化 C-N 键形成和进一步的合成操作能够将 3-取代的 2 H-色烯转化为色烯融合的分子支架。Pd(0) 催化的分子内 Heck 反应在适当取代的 2 H-色烯上提供了基于茚的分子支架。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200026
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Synthesis of Functionalized 2H-Chromenes via Intramolecular Alkyne−Carbonyl Metathesis

  摘要：

  An iron-catalyzed intramolecular alkyne-aldehyde metathesis strategy of the alkynyl ether of salicylaldehyde derivatives has been developed which works under mild reaction conditions to produce the functionalized 2H-chromene derivatives. This protocol is compatible toward a wide range of functional groups, such as methoxy, fluoro, chloro, brow, and phenyl groups. This method provides an atom-economical and environmentally friendly approach for the synthesis of a series of substituted 2H-chromenes.

  DOI：

  10.1021/jo2000012

文献信息

• Pyridinium triflate catalyzed intramolecular alkyne-carbonyl metathesis reaction of O-propargylated 2-hydroxyarylaldehydes
  作者：Manoj Kumar Saini、Harshita Singh Korawat、Shashi Kant Verma、Ashok K. Basak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152657

  日期：2020.12

  3,5-Dibromopridinium trifluoromethanesulfonate catalyzes the intramolecular alkyne-carbonyl metathesis reaction of a variety of O-propargylated 2-hydroxyarylaldehydes and ketones bearing alkyl, aryl and heteroaryl substituted internal alkynes to provide various 3-(hetero)aroyl 2H-chromenes in high yields.

  3,5-二溴pri鎓三氟甲磺酸盐催化各种O-炔丙基化的2-羟基芳基醛和带有烷基，芳基和杂芳基取代的内部炔烃的分子的内炔-羰基复分解反应，从而在高浓度下提供各种3-（杂）芳酰基2 H-色烯产量。
• Copper-catalyzed synthesis of spiro-indolofurobenzopyrans: tandem reactions of diazoamides and <i>O</i>-propargyl salicylaldehydes
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Ammasi Prabu、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1039/c9ob01275c

  日期：——

  An atom-economical synthesis of spiro-indolofurobenzopyrans was developed from diazoamides and O-propargyl salicylaldehydes in the presence of copper(i) thiophene-2-carboxylate in a diastereoselective manner.

  在铜(i)噻吩-2-羧酸存在下，通过二氮化铵和O-丙炔基水杨醛的反应，以立体选择性的方式合成了螺-吲哚呋喃苯并吡喃的原子经济学合成方法。
• Synthesis of Azonia Aromatic Heterocycles Bearing 6–6–6–5–6 Pentacyclic Core via Intramolecular [4 + 2]-Cycloaddition and Oxidative Aromatization Reaction Sequence in One Pot
  作者：Manoj Kumar Saini、Karmdeo Prajapati、Ashok K. Basak

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01506

  日期：2024.1.5

  Cationic aza-heterocycle-fused compounds have gained wide applications in materials science, biological applications, and synthetic organic chemistry. In this report, synthesis of benzothiazolochromenopyridinium tetrafluoroborates, a novel molecular scaffold, bearing 6–6–6–5–6 pentacyclic core is described that proceeds via (i) piperidine-catalyzed Knoevenagel condensation between 2-propargyloxyarylaldehydes

  阳离子氮杂杂环稠合化合物在材料科学、生物应用和有机合成化学中获得了广泛的应用。在本报告中，描述了苯并噻唑并吡啶鎓四氟硼酸盐的合成，这是一种带有 6-6-6-5-6 五环核心的新型分子支架，其通过 (i) 带有内部炔烃的 2-炔丙氧基芳醛和 2-苯并噻唑乙腈之间的哌啶催化 Knoevenagel 缩合进行。 ，（ii）分子内形式[4 + 2]-环加成，和（iii）一锅中关键的分子氧介导的氧化芳构化反应序列。这些吡啶鎓季盐在环境温度下以良好至高的产率获得。
• Boron trifluoride–etherate in fluorinated alcohols: A powerful promoter system for intramolecular alkyne–aldehyde metathesis of o-(3-arylpropargyloxy)benzaldehydes
  作者：Arup Jyoti Das、Runjun Devi、Sajal Kumar Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.040

  日期：2018.11

  Boron trifluoride-etherate (BF3 center dot OEt2) in 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) was found to be a highly efficient promoter system for the intramolecular alkyne-aldehyde metathesis of o-(3-arylpropargyloxy)benzaldehydes. The reaction produces the corresponding 3-aroyl-2H-chromenes in excellent yields under metal free conditions. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of Novel Aminobutanoic Acid-Based ASCT2 Inhibitors for the Treatment of Non-Small-Cell Lung Cancer
  作者：Lian Qin、Xinying Cheng、Shijiao Wang、Guangyue Gong、Huiyan Su、Huidan Huang、Tian Chen、Davaadagva Damdinjav、Buyankhishig Dorjsuren、Zhiyu Li、Zhixia Qiu、Jinlei Bian

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01093

  日期：2024.1.25