N-<3-Nitro-benzolsulfonyl>-aethylendiamin | 90607-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<3-Nitro-benzolsulfonyl>-aethylendiamin
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)-3-nitrobenzenesulfonamide；N-(2-aminoethyl)-3-nitrobenzene-1-sulfonamide
• CAS: 90607-72-0
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₄S
• mdl: MFCD02316665
• 分子量: 245.259
• InChiKey: VXLJBBFEKRGFEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-isocyanato-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate 、 N-<3-Nitro-benzolsulfonyl>-aethylendiamin 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2,2-dimethyl-1-(3-(2-(3-nitrophenylsulfonamido)ethyl)ureido)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗惊厥药的新型N-（2-（1，1-二甲基-5，7-二氧代-4，6-二氮杂螺[2.4]庚-6-基）乙基）磺酰胺衍生物的设计，合成和药理评价

  摘要：

  一系列新的N-（2-（1,1-二甲基-5,7-二氧代-4,6-二氮杂螺[2.4]庚-6-6基）乙基）磺酰胺衍生物（8a – i）和乙基2,2使用最大的电击休克（MES）和皮下戊四唑（scPTZ）设计，合成并评估了-二甲基-1-（3-（2-（磺酰胺基）乙基）脲基）环丙烷甲酸酯衍生物（9a – i）的抗惊厥活性。小鼠的癫痫发作模型。N-（2-（1,1-二甲基-5,7-二氧杂4,6-二氮杂螺[2.4]庚-6-6基）乙基）-4-氟苯甲磺酰胺（8f）和N-（2-（ 1,1-二甲基-5,7-二氧代-4,6-二氮杂螺[2.4]庚-6-6基）乙基）-4-甲基苯磺酰胺（8e）已经在MES模型中显示出有希望的抗惊厥活性。活性最高的化合物8f在小鼠腹膜内注射后显示出MES诱发的癫痫发作，ED 50值为28.05 mg / kg，TD 50值为561 mg / kg，这为化合物8f提供了保护指数（TD 50 / ED

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.008

文献信息

• Facile Synthesis of N-Sulfonylcyclothioureas in Water
  作者：Guoxiang Wan、Liang Xu、Xiaosi Ma、Yong Zhang、Jian Wang、Jian Zhang、Ning Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201180360

  日期：2011.10

  AbstractA sequential one‐pot synthesis of N‐sulfonylcyclothioureas from N‐monosulfonyl diamines, CS2 and chloroacetic acid at room temperature in water is described. In the absence of highly toxic thiophosgene and organic solvents, this method is environmentally benign. Simple reaction conditions, easy purification of the products, good yields and thioglycolic acid as the useful byproduct are also important attributes of this methodology. The plausible mechanism including tandem reactions is proposed.
• Design, synthesis and pharmacological evaluation of novel N-(2-(1, 1-dimethyl-5, 7-dioxo-4, 6-diazaspiro[2.4]heptan-6-yl)ethyl) sulfonamide derivatives as potential anticonvulsant agents
  作者：Jinping Li、Jun Lou、Zhiming Wang、Ting Wang、Yuling Xiao、Xianming Hu、Peng Liu、Xuechuan Hong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.01.008

  日期：2015.3

  new N-(2-(1,1-dimethyl-5,7-dioxo-4,6-diazaspiro[2.4]heptan-6-yl)ethyl) sulfonamide derivatives (8a–i) and ethyl 2,2-dimethyl-1-(3-(2-(sulfonamido)ethyl)ureido) cyclopropanecarbox-ylate derivatives (9a–i) were designed, synthesized and evaluated for their anticonvulsant activities using maximal electroshock shock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) seizure models in mice. N-(2-(1,1-dimethyl-5

  一系列新的N-（2-（1,1-二甲基-5,7-二氧代-4,6-二氮杂螺[2.4]庚-6-6基）乙基）磺酰胺衍生物（8a – i）和乙基2,2使用最大的电击休克（MES）和皮下戊四唑（scPTZ）设计，合成并评估了-二甲基-1-（3-（2-（磺酰胺基）乙基）脲基）环丙烷甲酸酯衍生物（9a – i）的抗惊厥活性。小鼠的癫痫发作模型。N-（2-（1,1-二甲基-5,7-二氧杂4,6-二氮杂螺[2.4]庚-6-6基）乙基）-4-氟苯甲磺酰胺（8f）和N-（2-（ 1,1-二甲基-5,7-二氧代-4,6-二氮杂螺[2.4]庚-6-6基）乙基）-4-甲基苯磺酰胺（8e）已经在MES模型中显示出有希望的抗惊厥活性。活性最高的化合物8f在小鼠腹膜内注射后显示出MES诱发的癫痫发作，ED 50值为28.05 mg / kg，TD 50值为561 mg / kg，这为化合物8f提供了保护指数（TD 50 / ED