(S)-7-[3-(4-fluoro-piperidin-1-yl)propoxy]-2-methyl-4-(4-methylsulfanylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 892407-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-7-[3-(4-fluoro-piperidin-1-yl)propoxy]-2-methyl-4-(4-methylsulfanylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (4S)-7-[3-(4-Fluoropiperidin-1-yl)propoxy]-2-methyl-4-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(4S)-7-[3-(4-fluoropiperidin-1-yl)propoxy]-2-methyl-4-(4-methylsulfanylphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 892407-53-3
• 化学式: C₂₅H₃₃FN₂OS
• 分子量: 428.614
• InChiKey: ZYALYWXELCWDBL-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯甲醛 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.67h， 生成 (S)-7-[3-(4-fluoro-piperidin-1-yl)propoxy]-2-methyl-4-(4-methylsulfanylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  实用合成的对映体7-烷氧基-4-芳基-四氢异喹啉，5-羟色胺再摄取抑制剂/组胺H 3拮抗剂。

  摘要：

  已经开发出一种具有新颖的顺序Friedel-Crafts烷基化策略以构建4-芳基-四氢异喹啉核心结构的化合物1的有效合成方法。利用（d / l）-二-对甲苯甲酰基酒石酸的拆分来提供对映体纯的物质。总体而言，该路线简洁明了，适合大规模合成。

  DOI：

  10.1021/op700183q

文献信息

• A Practical Synthesis of Enantiopure 7-Alkoxy-4-aryl-tetrahydroisoquinoline, a Dual Serotonin Reuptake Inhibitor/Histamine H₃ Antagonist
  作者：Xiaohu Deng、Jimmy T. Liang、Jing Liu、Heather McAllister、Carsten Schubert、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/op700183q

  日期：2007.11.1

  alkylation strategy to construct the 4-aryl-tetrahydroisoquinoline core structure has been developed. Resolution with (d/l)-di-p-toluoyl-tartaric acid is utilized to provide the enantiomerically pure material. Overall, the route is concise and amenable for large-scale synthesis.

  已经开发出一种具有新颖的顺序Friedel-Crafts烷基化策略以构建4-芳基-四氢异喹啉核心结构的化合物1的有效合成方法。利用（d / l）-二-对甲苯甲酰基酒石酸的拆分来提供对映体纯的物质。总体而言，该路线简洁明了，适合大规模合成。