(S_P)-4-benzhydrylidene amino-12-amino[2.2]paracyclophane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_P)-4-benzhydrylidene amino-12-amino[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 11-(Benzhydrylideneamino)tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaen-5-amine
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂
• 分子量: 402.539
• InChiKey: IGLXMOFYDBUCJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_P)-4-benzhydrylidene amino-12-amino[2.2]paracyclophane 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S_P,S)-4-amino-12-(N-Boc-prolinamido)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  平面手性[2.2]对环烷基氨基硫脲的合成及其在酮与靛红的不对称羟醛反应中的应用

  摘要：

  已经设计并合成了几种新颖的基于[2.2]对环环烷的氨基硫脲。[2.2]对环烷基氨基硫脲被用作双官能催化剂，用于酮和靛红之间的有机催化对映选择性醛醇缩合反应，以高收率（高达92％的收率）和良好的对映选择性（最高收率）提供了所需的含有手性叔醇的加合物。 88％ee）。这是在不对称醛醇缩合反应中使用基于平面手性[2.2]对环硫基的氨基硫脲的成功实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.07.023
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 4-amino-12-bromo[2.2]paracyclophane 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 4,12-bis(benzhydrylideneamino)[2,2]paracyclophane 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以55%的产率得到(S_P)-4-benzhydrylidene amino-12-amino[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Catalyst System for Pd-Catalyzed Amination of [2.2]Paracyclophanyl Bromides

  摘要：

  A practical Buchwald-Hartwig amination of [2.2]paracyclophanyl bromides with benzhydrylideneamine is developed. The method provides a Facile route to a variety of imino and amino [2.2]paracyclophanes that are otherwise not readily synthesized.

  DOI：

  10.1021/jo901310a

文献信息

• Synthesis of planar chiral [2.2]paracyclophane-based amino thioureas and their application in asymmetric aldol reactions of ketones with isatins
  作者：Yu Lu、Yudao Ma、Shaobo Yang、Manyuan Ma、Hongju Chu、Chun Song

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.07.023

  日期：2013.9

  were used as bifunctional catalysts for organocatalytic enantioselective aldol reactions between ketones and isatins, affording the desired adducts containing a chiral tertiary alcohol in high yields (up to 92% yield) and with good enantioselectivity (up to 88% ee). This is a successful example of employing planar chiral [2.2]paracyclophane-based amino thioureas in asymmetric aldol reactions.

  已经设计并合成了几种新颖的基于[2.2]对环环烷的氨基硫脲。[2.2]对环烷基氨基硫脲被用作双官能催化剂，用于酮和靛红之间的有机催化对映选择性醛醇缩合反应，以高收率（高达92％的收率）和良好的对映选择性（最高收率）提供了所需的含有手性叔醇的加合物。 88％ee）。这是在不对称醛醇缩合反应中使用基于平面手性[2.2]对环硫基的氨基硫脲的成功实例。
• An Efficient Catalyst System for Pd-Catalyzed Amination of [2.2]Paracyclophanyl Bromides
  作者：Bo Qu、Yudao Ma、Qingshuang Ma、Xiao Liu、Fuyan He、Chun Song

  DOI：10.1021/jo901310a

  日期：2009.9.4

  A practical Buchwald-Hartwig amination of [2.2]paracyclophanyl bromides with benzhydrylideneamine is developed. The method provides a Facile route to a variety of imino and amino [2.2]paracyclophanes that are otherwise not readily synthesized.