1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-{[(1S,5R)-5-(dimethylamino)-1,3,3-trimethylcyclohexyl]methyl}urea | 919112-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-{[(1S,5R)-5-(dimethylamino)-1,3,3-trimethylcyclohexyl]methyl}urea
• 英文别名: 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[[(1R,5S)-5-(dimethylamino)-1,3,3-trimethylcyclohexyl]methyl]urea
• CAS: 919112-90-6
• 化学式: C₂₁H₂₉F₆N₃O
• 分子量: 453.471
• InChiKey: KTOFMRADKAGUIT-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R)-3-(aminomethyl)-N,N,3,5,5-pentamethylcyclohexan-1-amine 、 3,5-双(三氟甲基)苯基异氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-{[(1S,5R)-5-(dimethylamino)-1,3,3-trimethylcyclohexyl]methyl}urea
  参考文献：
  名称：

  结构优化的硫脲基双功能有机催化剂对内酯的高度对映选择性动态动力学拆分。

  摘要：

  本文介绍了结构多样的双功能有机催化剂库的合成，该催化剂同时具有准路易斯酸（硫）脲部分和布朗斯台德碱性叔胺基团。模块化催化剂结构的顺序修饰和随后的内酯​​内醇动力学动力学拆分（DKR）中的化合物的筛选揭示了宝贵的结构-活性关系。特别地，鉴定出“命中结构”，其以优异的对映体过量95％提供例如N-苯甲酰基-叔亮氨酸烯丙基酯。

  DOI：

  10.1039/b607574f

文献信息

• Structural optimization of thiourea-based bifunctional organocatalysts for the highly enantioselective dynamic kinetic resolution of azlactones
  作者：Albrecht Berkessel、Santanu Mukherjee、Thomas N. Müller、Felix Cleemann、Katrin Roland、Marc Brandenburg、Jörg-M. Neudörfl、Johann Lex

  DOI：10.1039/b607574f

  日期：——

  describes the synthesis of a library of structurally diverse bifunctional organocatalysts bearing both a quasi-Lewis acidic (thio)urea moiety and a Bronsted basic tertiary amine group. Sequential modification of the modular catalyst structure and subsequent screening of the compounds in the alcoholytic dynamic kinetic resolution (DKR) of azlactones revealed valuable structure-activity relationships. In particular

  本文介绍了结构多样的双功能有机催化剂库的合成，该催化剂同时具有准路易斯酸（硫）脲部分和布朗斯台德碱性叔胺基团。模块化催化剂结构的顺序修饰和随后的内酯​​内醇动力学动力学拆分（DKR）中的化合物的筛选揭示了宝贵的结构-活性关系。特别地，鉴定出“命中结构”，其以优异的对映体过量95％提供例如N-苯甲酰基-叔亮氨酸烯丙基酯。