(R)-3-(4,4-dimethylcyclohexyl)piperidin-2-one | 825611-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-3-(4,4-dimethylcyclohexyl)piperidin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-(4,4-Dimethylcyclohexyl)piperidin-2-one；(3R)-3-(4,4-dimethylcyclohexyl)piperidin-2-one
• CAS: 825611-34-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO
• 分子量: 209.332
• InChiKey: VAXORZSIPCOUQM-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基戊烷-1,5-二醇 在 咪唑 、 sodium hypochlorite 、 正丁基锂 、 三乙基硼 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (R)-3-(4,4-dimethylcyclohexyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-(ω-碘亚烷基)-哌啶-2-酮还原自由基环化反应中的对映选择性和非对映选择性

  摘要：

  由相应的 ω-叔丁基二甲基甲硅烷氧基链烷醛 5a-e 通过与 N-叔丁氧基羰基哌啶酮的羟醛缩合、随后的甲硅烷基脱保护和碘脱羟基化制备 E 构型的 3-(ω-碘亚烷基)-哌啶-2-酮 la-e . 在作为还原剂的三丁基锡烷和作为引发剂的三乙基硼烷的存在下，碘化物经历还原自由基环化反应生成相应的产物rac-9a-e（72-90%产率）。在甲苯作为溶剂（高达 88% ee）中，在手性络合剂 2 的存在下，氢提取以对映选择性发生。对于底物 1b 和 1c，自由基环化和夺氢步骤都是立体的，非对映选择性的不显着变化表明环化步骤不是对映选择性的。1：Job plot 实验证明了该复合物的 1 化学计量。反应la→9a的对映选择性是浓度依赖性的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942412

文献信息

• Hydrogen Bond Mediated Enantioselectivity of Radical Reactions
  作者：Tobias Aechtner、Martina Dressel、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.200461222

  日期：2004.11.5
• Enantioselectivity and Diastereoselectivity in Reductive Radical Cyclization Reactions of 3-(ω-Iodoalkylidene)-piperidin-2-ones
  作者：Thorsten Bach、Martina Dressel、Tobias Aechtner

  DOI：10.1055/s-2006-942412

  日期：2006.7

  E-configurated 3-(ω-iodoalkylidene)-piperidin-2-ones la-e were prepared from the corresponding ω-tert-butyldimethylsilyloxyalkanals 5a-e by aldol condensation with N-tert-butyloxycarbonylpiperidone, subsequent silyl deprotection and iodo-dehydroxylation. In the presence of tributylstannane as the reducing agent and of triethylborane as the initiator the iodides underwent a reductive radical cyclization to the

  由相应的 ω-叔丁基二甲基甲硅烷氧基链烷醛 5a-e 通过与 N-叔丁氧基羰基哌啶酮的羟醛缩合、随后的甲硅烷基脱保护和碘脱羟基化制备 E 构型的 3-(ω-碘亚烷基)-哌啶-2-酮 la-e . 在作为还原剂的三丁基锡烷和作为引发剂的三乙基硼烷的存在下，碘化物经历还原自由基环化反应生成相应的产物rac-9a-e（72-90%产率）。在甲苯作为溶剂（高达 88% ee）中，在手性络合剂 2 的存在下，氢提取以对映选择性发生。对于底物 1b 和 1c，自由基环化和夺氢步骤都是立体的，非对映选择性的不显着变化表明环化步骤不是对映选择性的。1：Job plot 实验证明了该复合物的 1 化学计量。反应la→9a的对映选择性是浓度依赖性的。