methyl 4-acetoxy-6-allylbenzofuran-5-carboxylate | 157435-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 4-acetoxy-6-allylbenzofuran-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-acetyloxy-6-prop-2-enyl-1-benzofuran-5-carboxylate
• CAS: 157435-96-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: BRODURAFSBHWHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-acetoxy-6-allylbenzofuran-5-carboxylate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium hydroxide 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-甲氧基-7-甲基吡喃并[3,4-f][1]苯并呋喃-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Coriandrin

  摘要：

  Coriandrin, an antiviral agent, has been synthesized in nine steps from diketone 3. The key steps in the synthesis include an efficient aromatization reaction using N-bromosuccinimide and a palladium-mediated coupling of a benzylic bromide with a vinyl stannane.

  DOI：

  10.1021/jo00096a013
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-6-methylbenzofuran-5-carboxylate 在 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 potassium acetate 作用下， 以 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl 4-acetoxy-6-allylbenzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Coriandrin

  摘要：

  Coriandrin, an antiviral agent, has been synthesized in nine steps from diketone 3. The key steps in the synthesis include an efficient aromatization reaction using N-bromosuccinimide and a palladium-mediated coupling of a benzylic bromide with a vinyl stannane.

  DOI：

  10.1021/jo00096a013