(+)-(3R,4R)-3-aminomethyl-4-phenyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 939823-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+)-(3R,4R)-3-aminomethyl-4-phenyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S,4R)-3-(aminomethyl)-4-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 939823-97-9
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: BWFWSLBYPKMSLX-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,4R)-3-aminomethyl-4-phenyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 3,5-双三氟甲基苯甲酰氯 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(3S,4R)-3-[(3,5-bis-trifluoromethyl-benzoylamino)-methyl]-4-phenyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Serotonin transporter (SERT) inhibitors for the treatment of depression and anxiety

  摘要：

  本发明涉及式中R1、R2和R3如所定义的顺式衍生物，以及其药学上可接受的酸盐。式I的化合物是良好的5-羟色胺转运体（SERT）抑制剂。由于其作为SERT抑制剂的功效，本发明的化合物特别适用于治疗中枢神经系统疾病和精神疾病，特别是在治疗或预防抑郁状态和/或治疗焦虑方面。

  公开号：

  US20070129419A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-azidomethyl-4-phenyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到(+)-(3R,4R)-3-aminomethyl-4-phenyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Serotonin transporter (SERT) inhibitors for the treatment of depression and anxiety

  摘要：

  本发明涉及式中R1、R2和R3如所定义的顺式衍生物，以及其药学上可接受的酸盐。式I的化合物是良好的5-羟色胺转运体（SERT）抑制剂。由于其作为SERT抑制剂的功效，本发明的化合物特别适用于治疗中枢神经系统疾病和精神疾病，特别是在治疗或预防抑郁状态和/或治疗焦虑方面。

  公开号：

  US20070129419A1

文献信息

• SEROTONIN TRANSPORTER (SERT) INHIBITORS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1957450B1

  公开（公告）日：2009-06-24
• [EN] SEROTONIN TRANSPORTER (SERT) INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU TRANSPORTEUR DE SEROTONINE (SERT)
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007063009A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  [EN] The present invention relates to cis- derivatives of formula (I) wherein R¹ is hydrogen, halogen or lower alkyl; R²/R³ are independently from each other hydrogen, halogen, CN, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy or lower alkoxy substituted by halogen; X is -O- or -N(R)-; R is hydrogen or lower alkyl; and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The compounds of formula I are good inhibitors of the serotonin transporter (SERT inhibitors). By virtue of their efficacy as SERT inhibitors, the compounds in the present invention are particularly useful for the treatment of CNS disorders and psychotic disorders, in particular in the treatment or prevention of depressive states and/or in the treatment of anxiety.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés cis de formule (I) dans laquelle R¹ représente l'hydrogène, un halogène ou un alkyle inférieur ; R² et R³ représentent indépendamment l'un de l'autre l'hydrogène, un halogène, CN, un alkyle inférieur, un alkyle inférieur substitué par un halogène, un alcoxy inférieur ou un alcoxy inférieur substitué par un halogène ; X représente -O- ou -N(R)- ; R représente l'hydrogène ou un alkyle inférieur ; ainsi que des sels d'addition acide pharmaceutiquement acceptables de ces composés. Les composés de formule I constituent de bons inhibiteurs du transporteur de sérotonine (inhibiteurs de SERT). Grâce à leur efficacité en tant qu'inhibiteurs de SERT, les composés selon la présente invention sont particulièrement utiles pour le traitement de troubles du système nerveux central et de troubles psychotiques, notamment pour le traitement ou la prévention d'états dépressifs et/ou pour le traitement de l'anxiété.