N-cyclohexyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide | 1244040-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1244040-08-1
• 化学式: C₁₅H₁₅F₆NO
• 分子量: 339.281
• InChiKey: WQOUQWIPXGWNLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(tertbutyl)cyclopropanecarboxamide 、 N-cyclohexyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide 在 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到N-((1RS,2RS)-2-(tert-butylcarbamoyl)cyclopropyl)-N-cyclohexyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Formal Substitution of Bromocyclopropanes with Nitrogen Nucleophiles

  摘要：

  A highly chemo- and diastereoselective protocol toward amino-substituted donor acceptor cyclopropanes via the formal nucleophilic displacement in bromocyclopropanes is described. A wide range of N-nucleophiles, including carboxamides, sulfonamides, azoles, and anilines, can be efficiently employed in this transformation, providing expeditious access to stereochemically defined and densely functionalized cydopropylamine derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo4011798
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯甲酰氯 、 环己胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到N-cyclohexyl-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  形式上受约束的β-氨基酸衍生物取代酰胺的溴环丙烷的形式亲核取代

  摘要：

  描述了用仲酰胺对2-溴环丙基羧酰胺进行正式亲核取代的化学和非对映选择性方案。该方法允许反式-β-氨基环丙烷羧酸衍生物的收敛和高度选择性的合成。

  DOI：

  10.1021/ol101228k

文献信息

• Formal Substitution of Bromocyclopropanes with Nitrogen Nucleophiles
  作者：Joseph E. Banning、Jacob Gentillon、Pavel G. Ryabchuk、Anthony R. Prosser、Andrew Rogers、Andrew Edwards、Andrew Holtzen、Ivan A. Babkov、Marina Rubina、Michael Rubin

  DOI：10.1021/jo4011798

  日期：2013.8.2

  A highly chemo- and diastereoselective protocol toward amino-substituted donor acceptor cyclopropanes via the formal nucleophilic displacement in bromocyclopropanes is described. A wide range of N-nucleophiles, including carboxamides, sulfonamides, azoles, and anilines, can be efficiently employed in this transformation, providing expeditious access to stereochemically defined and densely functionalized cydopropylamine derivatives.
• Formal Nucleophilic Substitution of Bromocyclopropanes with Amides en route to Conformationally Constrained β-Amino Acid Derivatives
  作者：Anthony R. Prosser、Joseph E. Banning、Marina Rubina、Michael Rubin

  DOI：10.1021/ol101228k

  日期：2010.9.17

  A chemo- and diastereoselective protocol for the formal nucleophilic substitution of 2-bromocyclopropylcarboxamides with secondary amides is described. This method allows for convergent and highly selective synthesis of trans-β-aminocyclopropane carboxylic acid derivatives.

  描述了用仲酰胺对2-溴环丙基羧酰胺进行正式亲核取代的化学和非对映选择性方案。该方法允许反式-β-氨基环丙烷羧酸衍生物的收敛和高度选择性的合成。