N-p-Methylbenzyl-N-benzylhydroxylamin | 55648-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-p-Methylbenzyl-N-benzylhydroxylamin
• 英文别名: N-benzyl-N-[(4-methylphenyl)methyl]hydroxylamine
• CAS: 55648-95-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: YNLVDQSQPOXSNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-Methylbenzyl-N-benzylhydroxylamin 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 (R,Rp)-Phosferrox 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜(I)催化的手性氨基亚膦酸盐不对称合成

  摘要：

  通过不对称二芳基膦的动态动力学转化，实现了铜 (I) 催化的P-手性氨基亚膦酸盐与羟胺酯的不对称合成。基于机理研究提出了一种用于该反应的双电子氧化还原过程。

  DOI：

  10.1002/anie.202117760
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲醛-(N-苄基肟) 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-p-Methylbenzyl-N-benzylhydroxylamin
  参考文献：
  名称：

  烯类的区域和对映体选择性加氢胺化反应合成1,2-二胺

  摘要：

  报道了使用CuH催化剂对烯胺进行不对称的正式加氢胺化。该方法为高收率的手性1,2-二烷基胺的合成提供了一种简单有效的方法，对各种底物都有很高的对映选择性，对于制备带有1,2-二甲基的分子应该具有重要的价值。二胺基序。

  DOI：

  10.1002/anie.201902642

文献信息

• Nickel-Catalyzed Amination of Alkyl Electrophiles
  作者：Qing Wang、Xiangzhang Tao、Shengyang Ni、Yi Pan、Yi Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02082

  日期：2023.8.11

  establishing C(sp3)–N bonds from alkyl substrates in cross-coupling chemistry using palladium and nickel catalysts. Therefore, the methods of constructing C(sp3)–N bonds remain rare from alkyl electrophiles. The existing routes are limited to copper catalysis and photoredox catalysis. Here, we demonstrate an alternative amination strategy for rapid construction of C(sp3)–N bonds from accessible alkyl electrophiles

  双分子亲核取代S N 2 是烷基亲电试剂胺化最早也是最重要的手段；其实际应用很大程度上限于初级或活化基质。此外，持续的挑战在于使用钯和镍催化剂在交叉偶联化学中从烷基底物建立C(sp 3 )–N键。因此，从烷基亲电子试剂构建C(sp 3 )–N键的方法仍然很少。现有的路线仅限于铜催化和光氧化还原催化。在这里，我们展示了一种替代的胺化策略，用于从可接近的烷基亲电子试剂中快速构建 C(sp 3 )–N 键，该策略在镍催化下通过 Ni (III) 物种高效还原消除用作自由基前体。
• Regio‐ and Enantioselective Formal Hydroamination of Enamines for the Synthesis of 1,2‐Diamines
  作者：Lu Yu、Peter Somfai

  DOI：10.1002/anie.201902642

  日期：2019.6.17

  The asymmetric formal hydroamination of enamines using a CuH catalyst is reported. The method provides a straightforward and efficient approach to the synthesis of chiral 1,2‐dialkyl amines in good yields with high levels of enantioselectivities for a broad range of substrates, and should have significant value for the preparation of molecules bearing a 1,2‐diamine motif.

  报道了使用CuH催化剂对烯胺进行不对称的正式加氢胺化。该方法为高收率的手性1,2-二烷基胺的合成提供了一种简单有效的方法，对各种底物都有很高的对映选择性，对于制备带有1,2-二甲基的分子应该具有重要的价值。二胺基序。
• Copper(I)‐Catalyzed Asymmetric Synthesis of <i>P</i> ‐Chiral Aminophosphinites
  作者：Yan‐Bo Li、Hu Tian、Shuai Zhang、Jun‐Zhao Xiao、Liang Yin

  DOI：10.1002/anie.202117760

  日期：2022.3.21

  A copper(I)-catalyzed asymmetric synthesis of P-chiral aminophosphinites with esters of hydroxylamines is achieved by means of the dynamic kinetic transformation of unsymmetrical diarylphosphines. A two-electron redox process is proposed for this reaction based on mechanistic studies.

  通过不对称二芳基膦的动态动力学转化，实现了铜 (I) 催化的P-手性氨基亚膦酸盐与羟胺酯的不对称合成。基于机理研究提出了一种用于该反应的双电子氧化还原过程。