5-溴-2-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶 | 74420-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 5-溴-2-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶
• 中文别名: 5-溴-2-甲基咪唑[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 2-Methyl-5-bromoimidazo<1,2-a>pyridine
• 英文别名: 5-bromo-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine；5-Brom-2-methyl-imidazo<1.2-a>pyridin
• CAS: 74420-51-2
• 化学式: C₈H₇BrN₂
• 分子量: 211.061
• InChiKey: MWCDNYHSYJDDJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55.0-56.5 °C
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶 在 吡啶 、 盐酸 、 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 N-[2-二(1-金刚烷)磷苯基]吗啉 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 N-(5-chloro-6-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)pyridin-3-yl)-1-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-5-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLE DERIVATIVES AS MALT1 INHIBITORS

  摘要：

  揭示了一种通过调节MALT1来治疗受影响的疾病、综合症、症状和疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R5、G1和G2在此处定义。

  公开号：

  US20180170909A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-溴吡啶 、 一氯丙酮 在 甲醇 、 desired product 、 氨 、 Si 、 乙醚 作用下， 以 IMS 为溶剂， 反应 36.0h， 以to give 5-Bromo-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine as a yellow oil (547 mg, 45%)的产率得到5-溴-2-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  BICYCLIC PYRIMIDINE PI3K INHIBITOR COMPOUNDS SELECTIVE FOR P110 DELTA, AND METHODS OF USE

  摘要：

  Formula I（Ia和Ib）化合物中，其中（i）X1为N且X2为S，（ii）X1为CR7且X2为S，（iii）X1为N且X2为NR2，或（iv）X1为CR7且X2为0，包括立体异构体，互变异构体，代谢物和药学上可接受的盐，有用于抑制PI3K的δ异构体，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，例如炎症，免疫和癌症。公开了使用Formula I化合物的方法，用于哺乳动物细胞中的体外，体内和原位诊断，预防或治疗此类疾病或相关病理条件。

  公开号：

  US20120178736A1

文献信息

• [EN] BICYCLIC PYRIMIDINE PI3K INHIBITOR COMPOUNDS SELECTIVE FOR P110 DELTA, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINES BICYCLIQUES INHIBITEURS DE PI3K SÉLECTIFS POUR P110 DELTA, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2010138589A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Formula (I) ((Ia) and (Ib)) compounds wherein (i) X1 is N and X2 is S, (ii) X1 is CR7 and X2 is S, (iii) X1 is N and X2 is NR2, or (iv) X1 is CR7 and X2 is O, including stereoisomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological, and cancer. Methods of using compounds of Formula (I) for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式（I）（（Ia）和（Ib））化合物，其中（i）X1为N且X2为S，（ii）X1为CR7且X2为S，（iii）X1为N且X2为NR2，或（iv）X1为CR7且X2为O，包括其立体异构体，互变异构体，代谢物和药用可接受盐，用于抑制PI3K的δ异构体，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症，免疫和癌症。公开了使用公式（I）化合物进行体外，体内和体内诊断，预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病或相关病理状况的方法。
• Diversity-Oriented Synthesis toward Aryl- and Phosphoryl-Functionalized Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Aurélie Gernet、Nicolas Sevrain、Jean-Noël Volle、Tahar Ayad、Jean-Luc Pirat、David Virieux

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02059

  日期：2020.11.20

  We report herein an efficient synthesis of diversely polysubstituted imidazo[1,2-a]pyridines, a family of aza-heterocycles endowed with numerous biological properties, through a sequence involving two consecutive palladium-catalyzed cross-coupling reactions. First, we demonstrated that a Hirao coupling occurred straightforwardly in high yields at positions 3, 5, and 6 of imidazopyridine derivatives

  我们在这里报告了通过涉及两个连续的钯催化的交叉偶联反应的序列，有效合成了多种取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶，这是一种具有许多生物学特性的氮杂杂环家族。首先，我们证明了Hirao偶联在咪唑并吡啶衍生物的位置3、5和6处以高收率直接发生，从而获得了广泛的取代膦酸酯，次膦酸酯和氧化膦。在第二步中，发现磷酰咪唑并吡啶与芳基卤化物的直接CH-芳基化是有效且完全选择性的，这取决于空间位阻，导致中等至高收率的3-芳基取代的咪唑并吡啶。
• Bicyclic pyrimidine PI3K inhibitor compounds selective for P110 delta, and methods of use
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US08173650B2

  公开（公告）日：2012-05-08

  Formula I (Ia and Ib) compounds wherein (i) X1 is N and X2 is S, (ii) X1 is CR7 and X2 is S, (iii) X1 is N and X2 is NR2, or (iv) X1 is CR7 and X2 is O, including stereoisomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  Formula I（Ia和Ib）化合物，其中（i）X1为N且X2为S，（ii）X1为CR7且X2为S，（iii）X1为N且X2为NR2，或（iv）X1为CR7且X2为O，包括立体异构体，互变异构体，代谢物和其药学上可接受的盐，对于抑制PI3K的δ异构体以及治疗由脂质激酶介导的疾病如炎症，免疫和癌症等有用。公开了使用Formula I化合物的方法，用于哺乳动物细胞中体外，体内和原位诊断，预防或治疗此类疾病或相关病理条件。
• Bicyclic compound and pharmaceutical use thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US08110585B2

  公开（公告）日：2012-02-07

  The present invention provides a compound represented by the formula wherein R1 is a hydrocarbon group optionally having substituent(s), amino optionally having substituent(s), hydroxy optionally having a substituent or a heterocyclic group optionally having substituent(s); R2 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group optionally having substituent(s); Xa and Xb are each C, N, O or S; Xc and Xd are each C or N; m is 0-2; n is 1-3; ring A is a 5-membered ring optionally having substituent(s); ring B is a 6-membered ring optionally having substituent(s); and ring C is a 3- to 5-membered ring optionally having substituent(s), provided that when Xa, Xc and Xd are each C, then Xb is N or S, or a salt thereof, which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of a disease relating to an action of melatonin, and the like.

  本发明提供了一种化合物，其表示为以下式子： 其中，R1是一个烃基，可选择地具有取代基，氨基，可选择地具有取代基的羟基，或可选择地具有取代基的杂环基；R2是氢原子或可选择地具有取代基的烃基；Xa和Xb分别是C，N，O或S；Xc和Xd分别是C或N；m为0-2；n为1-3；环A是一个可选择地具有取代基的5元环；环B是一个可选择地具有取代基的6元环；环C是一个可选择地具有取代基的3-至5元环，但当Xa，Xc和Xd都为C时，则Xb为N或S，或其盐，其用作一种预防或治疗与褪黑激素作用有关的疾病的药剂等。
• Pyrazole derivatives as MALT1 inhibitors
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10954214B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of diseases, syndromes, conditions, and disorders that are affected by the modulation of MALT1. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R5, G1, and G2 are defined herein.

  所公开的是用于治疗受 MALT1 调节影响的疾病、综合征、病症和失调的化合物、组合物和方法。此类化合物由如下式（I）表示： 其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R5、G1 和 G2 在此定义。