3,5-bis(trifluoromethyl)benzoic acid (3R,7R,8aS)-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl ester | 613235-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(trifluoromethyl)benzoic acid (3R,7R,8aS)-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl ester
• 英文别名: [(3R,7R,8aS)-2-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl]-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl] 3,5-bis(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 613235-49-7
• 化学式: C₃₄H₂₅F₁₂N₃O₃
• 分子量: 751.572
• InChiKey: CUXHJRCBBKPXJV-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(trifluoromethyl)benzoic acid (3R,7R,8aS)-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl ester 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl-[(3R,7R,8aS)-7-hydroxy-3-(1H-indol-3-ylmethyl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIAZABICYCLO ALKANE DERIVATIVES WITH NK1 ANTAGONISTIC ACTIVITY
  [FR] DERIVES DE DIAZABICYCLO-ALCANE UNIQUES PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTAGONISTE CONTRE NK1

  摘要：

  本发明涉及一组独特的二氮杂双环烷衍生物，其具有有趣的神经激肽-NK1受体拮抗活性，其通式表示为（1），其中：R1代表苯基、2-吲哚基、3-吲哚基、3-吲唑基或苯并[b]噻吩-3-基，这些基团可能被卤素或烷基（1-3C）替代，R2和R3独立地代表卤素、H、OCH3、CH3和CF3，R4、R5和R6独立地代表H、OH、O-烷基（1-4C）、CH2OH、NH2、二烷基（1-3C）N、吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、吗啉-4-基或带有一个或两个甲基或甲氧甲基基团取代的吗啉-4-基、吗啉-4-基氨基、吗啉-4-基甲基、咪唑-1-基、硫代吗啉-4-基、1,1-二氧代硫代吗啉-4-基或3-氧杂-8-氮杂双环[3.2.1]辛-8-基；当n分别等于1、2或3时，R4和R5可以表示为酮、1,3-二氧杂环戊烷-2-基或1,3-二氧杂环已烷-2-基，X代表O或S，n的值为1、2或3，a是不对称碳原子8a、9a或10a，本发明还涉及一种制备新化合物的方法，以及包含至少一种这些化合物作为活性成分的药物组合物。

  公开号：

  WO2003084955A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯甲酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以65%的产率得到3,5-bis(trifluoromethyl)benzoic acid (3R,7R,8aS)-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl)-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-octahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIAZABICYCLO ALKANE DERIVATIVES WITH NK1 ANTAGONISTIC ACTIVITY
  [FR] DERIVES DE DIAZABICYCLO-ALCANE UNIQUES PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTAGONISTE CONTRE NK1

  摘要：

  本发明涉及一组独特的二氮杂双环烷衍生物，其具有有趣的神经激肽-NK1受体拮抗活性，其通式表示为（1），其中：R1代表苯基、2-吲哚基、3-吲哚基、3-吲唑基或苯并[b]噻吩-3-基，这些基团可能被卤素或烷基（1-3C）替代，R2和R3独立地代表卤素、H、OCH3、CH3和CF3，R4、R5和R6独立地代表H、OH、O-烷基（1-4C）、CH2OH、NH2、二烷基（1-3C）N、吡咯烷-1-基、哌啶-1-基、吗啉-4-基或带有一个或两个甲基或甲氧甲基基团取代的吗啉-4-基、吗啉-4-基氨基、吗啉-4-基甲基、咪唑-1-基、硫代吗啉-4-基、1,1-二氧代硫代吗啉-4-基或3-氧杂-8-氮杂双环[3.2.1]辛-8-基；当n分别等于1、2或3时，R4和R5可以表示为酮、1,3-二氧杂环戊烷-2-基或1,3-二氧杂环已烷-2-基，X代表O或S，n的值为1、2或3，a是不对称碳原子8a、9a或10a，本发明还涉及一种制备新化合物的方法，以及包含至少一种这些化合物作为活性成分的药物组合物。

  公开号：

  WO2003084955A1