2-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-carbaldehyde
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.16
• InChiKey: FGVYWTOJYIGGHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁二醛 在 L-脯氨酸 、 thiomorpholinium trifluoroacetate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以32 %的产率得到2-hydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Aggarwal Enal 双环中间体合成的放大研究

  摘要：

  最近，报道了各种前列腺素类化合物的大量现代和短合成，使该合成领域焕发了活力。 Aggarwal 等人报道了一种这样的合成。具有良好的产业化潜力。在此，通过寻找在反应器顶部搅拌条件下可溶的合适的L-脯氨酸源，以百克规模演示了双环烯醛中间体（Aggarwal enal）的合成。通过寻找合适的分离方法，以高产率实现了公斤级规模的挥发性原料琥珀醛的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00209

文献信息

• [EN] COMPOUND AND METHOD<br/>[FR] COMPOSÉ ET PROCÉDÉ
  申请人：UNIV BRISTOL

  公开号：WO2013186550A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  A compound of formula (I): (I) wherein Y is, Z is OR10, NR11R11 SR11, S(0)R11 S02R11, R10 is H, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, CO-R11, or a protecting group, and R11 is optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted heterocyclyl, or alkoxyl; a process for making a compound of formula (I); and a process for making a prostaglandin or a prostaglandin analogue using a compound of formula (I).

  公式（I）的化合物：（I）其中Y是，Z是OR10，NR11R11 SR11，S（0）R11 S02R11，R10是H，可选地取代的烷基，可选地取代的环烷基，可选地取代的烯基，可选地取代的炔基，可选地取代的芳基，可选地取代的杂环芳基，可选地取代的杂环烷基，CO-R11或保护基，R11是可选地取代的烷基，可选地取代的环烷基，可选地取代的烯基，可选地取代的炔基，可选地取代的芳基，可选地取代的杂环芳基，可选地取代的杂环烷基或烷氧基；制备公式（I）的化合物的方法；以及使用公式（I）的化合物制备前列腺素或前列腺素类似物的方法。
• COMPOUND AND METHOD
  申请人：University Of Bristol

  公开号：EP2864308A1

  公开（公告）日：2015-04-29