4-methoxycarbonylphenyl 1H-imidazole-1-sulfonate | 1207429-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxycarbonylphenyl 1H-imidazole-1-sulfonate
• 英文别名: Methyl 4-imidazol-1-ylsulfonyloxybenzoate
• CAS: 1207429-56-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 282.277
• InChiKey: JBDHGCIISUBZRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycarbonylphenyl 1H-imidazole-1-sulfonate 、 5-氯苯并唑 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以51%的产率得到5-chloro-2-(4-methoxycarbonylphenyl)benzo[d]oxazol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的磺酸根或磷酸根作为亲电体通过CH键断裂进行的直接芳基化，烯基化和苄基化

  摘要：

  由Pd（OAc）2和二齿配体dppe组成的催化体系能够首先将湿气稳定的芳基氨基磺酸盐作为亲电子试剂进行直接芳基化反应，并证明适用于空前的C-H键官能化，且易于获得的烯基磷酸酯和磷酸苄酯。

  DOI：

  10.1021/ol9028034

文献信息

• Palladium- and Nickel-Catalyzed Aminations of Aryl Imidazolylsulfonates and Sulfamates
  作者：Lutz Ackermann、René Sandmann、Weifeng Song

  DOI：10.1021/ol200267b

  日期：2011.4.1

  A nickel complex derived from dppf, along with NaOt-Bu as the base, allowed for challenging aminations of aryl sulfamates. An improved functional group tolerance is observed in novel palladium-catalyzed aminations of imidazolylsulfonates with rac-BINAP as the ligand.

  衍生自dppf的镍络合物以及NaO t -Bu作为碱，可实现富挑战性的氨基磺酸氨基酯的胺化反应。以rac -BINAP为配体的新型钯催化的咪唑基磺酸盐胺化反应观察到官能团耐受性提高。