N-(2-bromophenyl)-N,1-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide | 815575-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-N,1-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-N,1-dimethylindole-2-carboxamide
• CAS: 815575-60-1
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂O
• 分子量: 343.223
• InChiKey: MWFCSVRVHFNHLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-N,1-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以92%的产率得到5,7-dimethyl-5,7-dihydro-6H-indolo[2,3-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的脱芳香性还原-Heck反应 合成螺氧杂吲哚†

  摘要：

  开发了钯催化的C2取代的吲哚分子内脱芳香性还原-Heck反应，该反应可提供结构上不同的3,2'-螺吡咯烷氧吲哚。通过将氢化物来源更改为AcONa碱，可以得到高产率的直接C3-芳基化产物[2,3- b ]喹啉酮。还实现了C 2-取代的苯并呋喃的反应，提供了所需的螺产物。

  DOI：

  10.1039/c7ob00146k
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲酸 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-bromophenyl)-N,1-dimethyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  将苯并呋喃和吲哚的C-2位置进行自由基脱芳香化螺环化反应

  摘要：

  通过分子内自由基得到Spirolactams本位在苯并呋喃和吲哚系统型螺环。束缚在杂环的C-2位的烷基，乙烯基和芳基进行自由基环化，以中等收率生产新型三环部分脱芳烃化的杂环。在乙烯基自由基螺合到苯并呋喃上之后观察到呋喃环的断裂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.148

文献信息

• Spirooxindole synthesis via palladium-catalyzed dearomative reductive-Heck reaction
  作者：Ren-Rong Liu、Yang Xu、Ren-Xiao Liang、Bin Xiang、Hu-Jun Xie、Jian-Rong Gao、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1039/c7ob00146k

  日期：——

  Palladium-catalyzed intramolecular dearomative reductive-Heck reaction of C2-substituted indoles is developed, which provides access to structurally diverse 3,2′-spiropyrrolidine oxindoles. By changing the hydride source to AcONa base, direct C3-arylation products [2,3-b]quinolinones are achieved in good yields. The reaction of C2-substituted benzofuran is also realized, delivering the desired spiro-product

  开发了钯催化的C2取代的吲哚分子内脱芳香性还原-Heck反应，该反应可提供结构上不同的3,2'-螺吡咯烷氧吲哚。通过将氢化物来源更改为AcONa碱，可以得到高产率的直接C3-芳基化产物[2,3- b ]喹啉酮。还实现了C 2-取代的苯并呋喃的反应，提供了所需的螺产物。
• Radical dearomatising spirocyclisations onto the C-2 position of benzofuran and indole
  作者：Afua S. Kyei、Kirill Tchabanenko、Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.09.148

  日期：2004.11

  Spirolactams were obtained via an intramolecular radical ipso-type spirocyclisation in benzofuran and indole systems. Alkyl, vinyl and aryl radicals, tethered at the C-2 position of the heterocycle underwent radical cyclisation to produce novel tricyclic partially dearomatised heterocycles in moderate yields. Fragmentation of the furan ring was observed subsequent to spirocyclisation of a vinyl radical onto a

  通过分子内自由基得到Spirolactams本位在苯并呋喃和吲哚系统型螺环。束缚在杂环的C-2位的烷基，乙烯基和芳基进行自由基环化，以中等收率生产新型三环部分脱芳烃化的杂环。在乙烯基自由基螺合到苯并呋喃上之后观察到呋喃环的断裂。