4,9-bis-(5-bromo-thiophen-2-yl)-6,7-bis-(4-hexyloxyphenyl)-2-thia-1,3,5,8-tetraazacyclopenta[b]naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4,9-bis-(5-bromo-thiophen-2-yl)-6,7-bis-(4-hexyloxyphenyl)-2-thia-1,3,5,8-tetraazacyclopenta[b]naphthalene
• 英文别名: 4,9-bis(5-bromothiophen-2-yl)-6,7-bis(4-(hexyloxy)phenyl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline；4,9-Bis(5-bromothiophen-2-yl)-6,7-bis(4-(hexyloxy)phenyl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline；4,9-bis(5-bromothiophen-2-yl)-6,7-bis(4-hexoxyphenyl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline
• 化学式: C₄₀H₃₈Br₂N₄O₂S₃
• 分子量: 862.773
• InChiKey: ANRCOCJEAQGVRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二苯基氨基)苯硼酸频那醇酯 、 4,9-bis-(5-bromo-thiophen-2-yl)-6,7-bis-(4-hexyloxyphenyl)-2-thia-1,3,5,8-tetraazacyclopenta[b]naphthalene 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新型多模态 NIR-II 纳米探针，用于检测口腔鳞状细胞癌的转移性淋巴结和靶向化疗光热疗法。

  摘要：

  目前口腔鳞状细胞癌（OSCC）的手术治疗必须尽可能精确，以完全切除肿瘤并保留功能组织。因此，迫切需要开发有效的荧光探针来清楚地识别肿瘤轮廓以及转移淋巴结。化疗与光热疗法的组合因其增强对包括口腔鳞癌在内的各种类型癌症的抗肿瘤作用而受到越来越多的关注。在本研究中，我们设计了一种多模式 NIR-II 探针，涉及光热疗法与化疗相结合、对 OSCC 肿瘤进行成像并检测转移性淋巴结。方法: 在本研究中，我们合成了一种新型近红外 (NIR)-II 探针，命名为 TQTPA [4,4'-((6,7-双(4-(己氧基)苯基)-[1,2,5]噻二唑) [3,4-g]喹喔啉-4,9-二基)双(噻吩-5,2-二基))双(N,N-二苯基苯胺)]通过Suzuki反应制备负载TQTPA和顺式的多峰纳米颗粒(NP) -二氯二氨铂（CDDP）（HT@CDDP）由透明质酸产生。在体外和体内研究了纳米粒子的特性，包括其光热和成

  DOI：

  10.7150/thno.30268
• 作为产物：
  描述：

  4,9-bis(thiophen-2-yl)-6,7-bis(4-(hexyloxy)phenyl)-[1,2,5]thiadiazolo[3,4-g]quinoxaline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80.6 %的产率得到4,9-bis-(5-bromo-thiophen-2-yl)-6,7-bis-(4-hexyloxyphenyl)-2-thia-1,3,5,8-tetraazacyclopenta[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  有機半導体化合物及びそれを用いた有機光電素子

  摘要：

  【解決手段】下記式の有機化合物であって、 JPEG 2023055647000057.jpg 9 169 Ａ０は、電子求引基であり、Ａ１及びＡ２は、Ａ０とは異なる電子求引基であり、Ａ１とＡ２とは同一または異なっており、Ａｒ０、Ａｒ１、Ａｒ２、π０、π１、π２は、それぞれ独立して、電子供与基であり、ｄ、ｅ、ｆは、それぞれ独立して、０～５の整数であり、ａ、ｂ、ｃは、実数であり、且つ、ａ＋ｂ＋ｃ＝１、０＜ａ≦１、０＜ｂ≦１、０＜ｃ≦１である、有機化合物を提供する。【効果】有機半導体化合物の新規な化学構造は、改善された赤外光範囲応答値を可能にする。有機半導体化合物は、有機光検出器（ＯＰＤ）、有機光起電力電池（ＯＰＶ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）などの有機光電素子に応用できる。それゆえ、有機光電素子の使用においては、吸光範囲及び光電応答が改善される。【選択図】図１Ａ

  公开号：

  JP2023055647A

文献信息

• Highly Emissive Far-Red/Near-Infrared Fluorescent Conjugated Polymer-Based Nanoparticles
  申请人：National University of Singapore

  公开号：US20150175747A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  A series of conjugated polymer-based nanoparticles having far-red/near infrared emission ranges are disclosed. Cross coupling methods to prepare the conjugated polymers and methods of nanoparticle preparation are also discussed. The conjugated polymer nanoparticles are used as FR/NIR fluorescent probes in in vitro and in vivo biosensing and bioimaging applications, and are also used in photoacoustic imaging as contrast agents. Finally, use of the conjugated polymer nanoparticles in photothermal therapy is described.

  本发明公开了一系列基于共轭聚合物的纳米颗粒，具有远红外/近红外发射范围。同时，还讨论了制备共轭聚合物的交叉偶联方法和纳米颗粒制备方法。这些共轭聚合物纳米颗粒可用作体外和体内生物传感和生物成像应用中的远红外/近红外荧光探针，也可用作光声成像对比剂。最后，还描述了在光热疗法中使用共轭聚合物纳米颗粒的方法。
• 一种阳离子型水溶性近红外二区荧光成像造影剂及其应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN114560874A

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明属于纳米生物医学成像技术领域，涉及一种阳离子型水溶性近红外二区荧光成像造影剂及其应用。该阳离子型水溶性近红外二区荧光成像造影剂化合物以共轭红外二区荧光染料为核，具有四个阳离子侧基。该阳离子型小分子在水溶液中能聚集组装成为粒径为40~60纳米的近红外二区荧光成像造影剂。本发明制备的阳离子型水溶性近红外二区荧光成像造影剂相对于现有的近红外二区荧光成像造影剂具有近红外二区成像荧光效果，可作为造影剂实现对小鼠血管或肿瘤的近红外二区荧光成像。较现在报道的近红外二区荧光成像造影剂具有更高的水溶性、功能性、高亮度，从而极大地提高了活体血管和肿瘤的成像质量。
• [EN] HIGHLY EMISSIVE FAR-RED/NEAR-INFRARED FLUORESCENT CONJUGATED POLYMER-BASED NANOPARTICLES<br/>[FR] NANOPARTICULES À BASE DE POLYMÈRE CONJUGUÉ FLUORESCENT À ÉMISSION ÉLEVÉE DANS LE ROUGE LOINTAIN/INFRAROUGE PROCHE
  申请人：UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2014017983A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  A series of conjugated polymer-based nanoparticles having far-red/near infrared emission ranges are disclosed. Cross coupling methods to prepare the conjugated polymers and methods of nanoparticle preparation are also discussed. The conjugated polymer nanoparticles are used as FR/NIR fluorescent probes in in vitro and in vivo biosensing and bioimaging applications, and are also used in photoacoustic imaging as contrast agents. Finally, use of the conjugated polymer nanoparticles in photothermal therapy is described.