(E)-3-benzylideneimidazo[1,2-a]pyridin-2(3H)-one | 6455-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (E)-3-benzylideneimidazo[1,2-a]pyridin-2(3H)-one
• 英文别名: (3E)-3-benzylideneimidazo[1,2-a]pyridin-2-one
• CAS: 6455-92-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: XCINZXBTHCXLPW-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑并吡啶-2-酮盐酸盐 、 苯甲醛 在 碳酸氢钠 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以71.6%的产率得到(E)-3-benzylideneimidazo[1,2-a]pyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶-2-2（3 H）-one衍生物的堆垛诱导的顺磁/顺磁转换：固态的近红外吸收和磁性

  摘要：

  在这里，我们提出了三种咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-2（3  H）-一衍生物，它们在溶液中是反磁性的，但在固态是顺磁性的，这可能是由于堆积诱导形成的酚盐型自由基所致。值得注意的是，在固态下观察到这三种化合物的吸收（甚至到近红外区域）的红移都比在溶液中大，这归因于有序的柱状堆积排列或它们作为自由基的单电子特性在固态。有趣的是，与溶液中的相比，（E）-3-（吡啶-4′-亚甲基）咪唑并[1,2- a ]吡啶2（3  H）-在固态下显示出很大的红移发射（中心在660 nm，拖尾在800 nm以上）。发射的较大的红移（260 nm）表示固态有更好的有序性和紧密堆积，这是由刚性和极性受体引起的。这三种化合物在300 K时也显示出不同的磁化率，因此暗示它们具有各种柱状堆积结构。最有趣的是，这三个自由基表现出不寻常的铁磁-反铁磁相变，这可归因于柱状堆积链的各向异性收缩和不均匀滑动。

  DOI：

  10.1002/asia.201300400

文献信息

• Room-temperature phosphorescence in solution and in solid state from purely organic dyes
  作者：Guoping Yong、Wenlong She、Yiman Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.04.003

  日期：2012.11

  Phosphorescence has seldom been observed in purely organic dyes in the solution at room temperature. We herein report efficient phosphorescence in the solution from (E)-3-benzylideneimidazo[1,2-a]pyridin-2(3H)-one and its derivatives. This opens up a new class of purely organic dyes to applications in the phosphor design. In the solid state, the ordered columnar stacking arrangements, intermolecular

  在室温下，几乎没有在溶液中的纯有机染料中观察到磷光。我们在这里报告从（E）-3-亚苄基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2（3 H）溶液中的有效磷光）-及其衍生物。这为荧光粉设计中的应用开辟了新的一类纯有机染料。在固态状态下，相邻柱之间的有序柱状排列，分子间紧密接触和侧向分子间氢键相互作用使这些发光分子在室温下高度发磷光，并导致磷光变色（从溶液中的黄色到金黄色至红色）固态）。在这里，使用这些发光分子，对一系列新的纯有机磷光体进行了颜色调整，以发出黄色，桔红色，橙色，纳卡拉色和红色固态，这些都是有望用于显示有机发光二极管的潜在候选材料。
• Stacking-Induced Diamagnetic/Paramagnetic Conversion of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-2(3 <i>H</i>)-one Derivatives: Near-Infrared Absorption and Magnetic Properties in the Solid State
  作者：Guoping Yong、Xuerui Zhang、Yumei Zhao、Wenlong She

  DOI：10.1002/asia.201300400

  日期：2013.9

  Herein, we present three imidazo[1,2‐a]pyridin‐2(3 H)‐one derivatives that are diamagnetic in solution, but paramagnetic in the solid state, possibly owing to a stacking‐induced formation of phenoxide‐type radicals. Notably, a larger bathochromic shift of the absorption (even up to the near‐ infrared region) of these three compounds was observed in the solid state than in solution, which was attributable

  在这里，我们提出了三种咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-2（3  H）-一衍生物，它们在溶液中是反磁性的，但在固态是顺磁性的，这可能是由于堆积诱导形成的酚盐型自由基所致。值得注意的是，在固态下观察到这三种化合物的吸收（甚至到近红外区域）的红移都比在溶液中大，这归因于有序的柱状堆积排列或它们作为自由基的单电子特性在固态。有趣的是，与溶液中的相比，（E）-3-（吡啶-4′-亚甲基）咪唑并[1,2- a ]吡啶2（3  H）-在固态下显示出很大的红移发射（中心在660 nm，拖尾在800 nm以上）。发射的较大的红移（260 nm）表示固态有更好的有序性和紧密堆积，这是由刚性和极性受体引起的。这三种化合物在300 K时也显示出不同的磁化率，因此暗示它们具有各种柱状堆积结构。最有趣的是，这三个自由基表现出不寻常的铁磁-反铁磁相变，这可归因于柱状堆积链的各向异性收缩和不均匀滑动。