3-hydroxy-4-anilino-4-(p-nitrophenyl)butan-2-one | 1161861-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-4-anilino-4-(p-nitrophenyl)butan-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-4-anilino-3-hydroxy-4-(4-nitrophenyl)butan-2-one
• CAS: 1161861-55-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: ASAIKTFKNSHABD-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 羟基丙酮 、 苯胺 在 C₂₅H₃₉NO₅ 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-hydroxy-4-anilino-4-(p-nitrophenyl)butan-2-one 、 3-hydroxy-4-anilino-4-(p-nitrophenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  异戊烯醇-氨基酸共轭作为不对称单锅三组分曼尼希反应的高效有机催化剂

  摘要：

  合成了异戊烯醇-氨基酸共轭物，并用作手性催化剂，用于以羟丙酮为供体分子的不对称三组分曼尼希反应。在较短的反应时间内即可获得良好的收率（高达98％）和出色的立体选择性（高达97：3 dr和99％ee）。此外，S炔-或反的-configurations α羟基β -氨基得到羰基化合物作为主要产品具有不同的手性催化剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180272

文献信息

• Organocatalytic, Asymmetric, One-Pot, Three-Component Mannich Reaction of Hydroxyacetone
  作者：Qing Gu、Ling-Xia Jiang、Kui Yuan、Lei Zhang、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1080/00397910802323098

  日期：2008.11.3

  Abstract The direct three-component asymmetric Mannich reactions of hydroxyacetone with anilines and aromatic aldehydes in the presence of (2S,5S)-5-(methoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid afforded syn-1,2-amino alcohols in good-to-excellent yields (55∼91%) and up to 98% ee.

  摘要 在 (2S,5S)-5-(甲氧基羰基)吡咯烷-2-羧酸存在下，羟基丙酮与苯胺和芳香醛的直接三组分不对称曼尼希反应得到了顺式 1,2-氨基醇。 - 优异的产率（55∼91%）和高达 98% ee。
• 2-Pyrrolidinecarboxylic Acid Ionic Liquid as a Highly Efficient Organocatalyst for the Asymmetric One-Pot Mannich Reaction
  作者：Xin Zheng、Yun-Bo Qian、Yongmei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200901088

  日期：2010.1

  A novel one-pot three-component asymmetric Mannich reaction using [EMIm][Pro] (1) as a catalyst has been developed. By employing this new reaction system, a variety of optically active β-amino carbonyl compounds were synthesized in up to 99 % yield with up to >99 dr and >99 % ee. The reaction conditions have been optimized and the mechanism for the asymmetric induction is discussed.

  已经开发了一种使用 [EMIm][Pro] (1) 作为催化剂的新型一锅三组分不对称曼尼希反应。通过采用这种新的反应系统，合成了多种光学活性 β-氨基羰基化合物，产率高达 99%，高达 >99 dr 和 >99% ee。优化了反应条件并讨论了不对称诱导的机制。