5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲酸 | 35090-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 5-bromo-2-hydroxy-3-methoxy-benzoic acid
• 英文别名: 5-bromo-2-hydroxy-3-methoxybenzoic acid；5-Brom-2-hydroxy-3-methoxy-benzoesaeure；5-Brom-o-vanillinsaeure
• CAS: 35090-76-7
• 化学式: C₈H₇BrO₄
• mdl: MFCD02258870
• 分子量: 247.045
• InChiKey: VQCPZBYERTTWDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛	5-bromo-2-hydroxy-3-methoxy-benzaldehyde	5034-74-2	C8H7BrO3	231.046
  3-甲氧基水杨酸	3-methoxysalicylic acid	877-22-5	C8H8O4	168.149

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲酸甲酯	5-bromo-2-hydroxy-3-methoxy-benzoic acid methyl ester	134419-43-5	C9H9BrO4	261.072
  5-溴-2,3-二羟基苯甲酸	5-bromo-2,3-dihydroxybenzoic acid	72517-15-8	C7H5BrO4	233.018
  ——	5-bromo-2-(2-fluoroethoxy)-3-methoxybenzoic acid	1269797-10-5	C10H10BrFO4	293.089
  ——	5-bromo-2-hydroxy-3-methoxy-N-(2H-tetrazol-5-yl)benzamide	100245-46-3	C9H8BrN5O3	314.098

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲酸 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到5-溴-2,3-二羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Dual inhibitors of adipocyte fatty acid binding protein and keratinocyte fatty acid binding protein

  摘要：

  提供了具有以下公式的双重aP2/k-FABP抑制剂： 其中A、B、X、Y、R1、R2和R3如本文所述。 还提供了一种治疗糖尿病和相关疾病的方法，特别是II型糖尿病，使用双重aP2/k-FABP抑制剂单独或与至少一种其他抗糖尿病药物（如二甲双胍、格列美脲、曲格列酮和/或胰岛素）联合使用。

  公开号：

  US20030225091A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基水杨酸 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.70 g的产率得到5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Lu, S.; Adam, M. J.; Lu, J., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S234 - S234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potential antipsychotic agents. 7. Synthesis and antidopaminergic properties of the atypical highly potent (S)-5-bromo-2,3-dimethoxy-N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]benzamide and related compounds. A comparative study
  作者：Thomas Hoegberg、Tomas De Paulis、Lars Johansson、Yatendra Kumar、Haakan Hall、Sven Ove Oegren

  DOI：10.1021/jm00170a040

  日期：1990.8

  (S)-5-Bromo-2,3-dimethoxy-N-[(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl]benzamide (6) and some related compounds, i.e. the R isomer 7, the 3-hydroxy analogue 8, the desbromo derivative 9, the monomethoxy compound 10, and the 2,4-dimethoxy analogue 11, have been synthesized from the corresponding benzoic acids. The benzamides, lacking o-hydroxy groups, were evaluated for their affinity for the [3H]spiperone binding

  （S）-5-溴-2,3-二甲氧基-N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺（6）和一些相关化合物，即R异构体7、3-羟基类似物8​​，由相应的苯甲酸合成去溴衍生物9，单甲氧基化合物10和2，4-二甲氧基类似物11。评估缺少邻羟基的苯甲酰胺对[3H] spiperone结合位点的亲和力，以及与相应水杨酰胺作用有关的对阿扑吗啡诱导的行为反应的抑制作用。除了2-羟基-3-甲氧基苯甲酰胺12和相关的1,4-苯并二恶烷（13）和2,3-二氢苯并呋喃（14）外，还研究了羧酰胺，以评估受体对2-甲氧基的立体电子要求相互作用。该研究支持以下观点：邻甲氧基可以采用共面和垂直方向，并维持生物活性构象中所需的分子内氢键。在体外和体内，均发现苯甲酰胺6与类似的高活性水杨酰胺3（FLB 463）等价。另外，6显示出对行为综合症的多动成分的优先抑制，这被认为表明在抗精神病有效剂量下，人诱发锥体束外副作用的趋势较
• “Long range”-kopplungen in einigen kernsubstituierten o-hydroxyanisolen und verwandten verbindungen
  作者：M. Brink

  DOI：10.1016/0040-4020(72)84037-7

  日期：1972.1

  Long range couplings between phenylic protons and chain protons, especially OCH3, CH2OH and CHCH.CO.CH3, in some substituted 2-hydroxy anisole derivatives have been studied.

  研究了某些取代的2-羟基苯甲醚衍生物中苯基质子与链质子之间的长距离偶合，尤其是OCH 3，CH 2 OH和CH = CH.CO.CH 3。
• RADIOLABELLED BENZAMIDE ANALOGUES, THEIR SYNTHESIS AND USE IN DIAGNOSTIC IMAGING
  申请人：Mach Robert

  公开号：US20100150836A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Fluoroalkoxybenzamide compounds which selectively bind Sigma-2 receptors are disclosed. These compounds, when labelled with 18 F, can be used as radiotracers for imaging of tumors by positron emission tomography (PET). In addition, these compounds, when labelled with 123 I, can be used as radiotracers for imaging of tumors by single photon emission computed tomography (SPECT). Methods for synthesis of these compounds are also disclosed.

  本文披露了一种选择性结合Sigma-2受体的氟烷氧基苯酰胺化合物。这些化合物与18F标记后，可用于正电子发射断层扫描（PET）成像肿瘤。此外，这些化合物与123I标记后，可用于单光子发射计算机断层扫描（SPECT）成像肿瘤。本文还披露了这些化合物的合成方法。
• RADIOLABELLED FLUOROBENZAMIDE ANALOGUES, THEIR SYNTHESIS AND USE IN DIAGNOSTIC IMAGING
  申请人：Mach Robert H.

  公开号：US20110230662A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Fluoroalkoxybenzamide compounds which selectively bind Sigma-2 receptors are disclosed. These compounds, when labelled with 18 F, can be used as radiotracers for imaging of tumors by positron emission tomography (PET). In addition, these compounds, when labelled with 123 I, can be used as radiotracers for imaging of tumors by single photon emission computed tomography (SPECT). Methods for synthesis of these compounds are also disclosed.

  本发明公开了选择性结合Sigma-2受体的氟烷氧基苯酰胺化合物。这些化合物标记18F后，可作为正电子发射断层扫描（PET）成像肿瘤的放射性示踪剂。此外，这些化合物标记123I后，可作为单光子发射计算机断层扫描（SPECT）成像肿瘤的放射性示踪剂。本发明还公开了这些化合物的合成方法。
• Heterocyclic compounds for treating hepatitis C virus
  申请人：Vourloumis Dionisios

  公开号：US20050075375A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The invention is directed to heterocyclic compounds and pharmaceutical compositions of the same for treating Hepatitis C virus.

  这项发明涉及杂环化合物和其制备的药物组合物，用于治疗丙型肝炎病毒。