2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol | 920277-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol
• 英文别名: (2S)-2-Amino-1-phenylpropane-1,3-diol
• CAS: 920277-22-1
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: JUCGVCVPNPBJIG-IENPIDJESA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol 、 3-((4-(3-(trifluoromethyl)benzyl)pyridin-2-yl)amino)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55 %的产率得到N-(1,3-dihydroxy-1-phenylpropan-2-yl)-3-((4-(3-(trifluoromethyl)benzyl)pyridin-2-yl)amino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现 3-（（4-苄基吡啶-2-基）氨基）苯甲酰胺作为有效的 GPR52 G 蛋白偏向激动剂

  摘要：

  孤儿 GPR52 正在成为一种有前途的神经治疗靶点。采用迭代药物设计策略对先前报道的铅 4a 进行优化，确定了一系列独特的 GPR52 激动剂，例如 10a （PW0677）、15b （PW0729） 和 24f （PW0866），具有更高的效力和疗效。有趣的是，化合物 10a 和 24f 对 G 蛋白/cAMP 信号传导表现出更大的偏倚性，并且比母体化合物 4a 诱导的体外脱敏明显减少，这表明降低 GPR52 β-arrestin 活性和偏倚激动会导致持续的 GPR52 激活。对化合物 15b 和 24f 的进一步探索表明，效力和功效得到提高，靶标选择性极佳，但有限的脑暴露需要进一步优化。这些平衡和偏倚的 GPR52 激动剂为研究 GPR52 激活、信号偏倚以及神经精神和神经系统疾病的治疗潜力提供了重要的药理学工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00856
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羟基-1-苯基丙烷-2-酮 在 Chromobacterium violaceum DSM30191 ω-transaminase 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 磷酸吡哆醛 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of an ω-transaminase-mediated amination of 1,3-dihydroxy-1-phenylpropane-2-one

  摘要：

  The stereoselectivity of a recently isolated omega-transaminase from Chromobacterium violaceum in the amination of 1,3-dihydroxy-1-phenylpropan-2-one has been determined. The enzyme is not enantioselective towards a racemic mixture of 1,3-dihydroxy-1-phenylpropan-2-one but is highly stereoselective forming (2S)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediols in >99% ee. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.012

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 4-PHENYL-[1,3]-DIOXANES<br/>[FR] 4-PHENYL-[1,3]-DIOXANES SUBSTITUES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004052876A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Urea-containing, substituted 4-phenyl-[1,3]-dioxanes, methods of manufacturing them, compositions containing them, and methods of using them to treat, for example, obesity or a sleep/wake disorder mediated by orexin-2 are described.

  本文描述了含尿素、取代的4-苯基-[1,3]-二氧杂环戊烷类化合物的制备方法、含有这些化合物的组合物，以及利用它们治疗肥胖或由促觉醒素-2介导的睡眠/清醒障碍的方法。
• Method for the resolution of racemic 2-CP-difluoromethoxy phenyl)-3-methylbutyric acid
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0101570A1

  公开（公告）日：1984-02-29

  A method for the preparation of certain difluoromethoxyaromatic compounds useful as intermediates in the preparation of pyrethroid pesticides. The method comprises alkylating a p-substituted phenol with excess chlorodifluoromethane at atmospheric or superatmospheric pressure in the presence of a base, water, and an inert water miscible organic solvent or solvent mixture, alone or in the presence of benzyltriethylammonium chloride, to yield a difluoromethoxyaromatic compound; and, when said difluoroaro- matic compound contains a side chain acetic acid ester having a chiral center, optionally, (a) hydrolyzing said ester to the corresponding racemic acid and thereafter resolving said racemic acid into its dextrorotatory (+) acid and levorotatory (-) acid isomers and recovering said (+) acid isomer, or (b) hydrolyzing said ester to the corresponding racemic acid, resolving said racemic acid into its d(+) acid and I(-) acid isomers, recovering said d(+) acid for use in the preparation of pyrethroid product, esterifying the above-said I(-) acid from the resolution, racemizing the thus-prepared 1(-) ester from said esterification, and hydrolyzing the same to obtain racemic acid which is recycled for admixture with the fresh racemic acid and subsequent resolution.

  一种制备某些用作拟除虫菊酯农药制备中间体的二氟甲氧基芳香族化合物的方法。该方法包括在常压或超常压下，在碱、水和惰性水可混溶有机溶剂或溶剂混合物存在下，单独或在苄基三乙基氯化铵存在下，用过量的二氟甲烷将对取代苯酚烷基化，生成二氟甲氧基芳香族化合物；当所述二氟芳香族化合物含有具有手性中心的侧链乙酸酯时，可选择 (a) 将所述酯水解为相应的外消旋酸，然后将所述外消旋酸分解为右旋 (+) 酸异构体和左旋 (-) 酸异构体，并回收所述 (+) 酸异构体，或 (b) 将所述酯水解为相应的外消旋酸、将所述外消旋酸分解成其 d(+)酸和 I(-)酸异构体，回收所述 d(+)酸用于制备拟除虫菊酯产品，将上述 I(-)酸从分解物中酯化，将由此制备的 1(-)酯从所述酯化物中消旋化，并将其水解以获得外消旋酸，该外消旋酸被回收用于与新鲜外消旋酸混合和随后的分解。
• Systems and methods for sequencing by hybridization
  申请人：——

  公开号：US20030064382A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The systems and methods described herein relate to nucleic acid probes comprising a pattern of universal and designate nucleotides (or analogs thereof), or ‘gapped’ probes, and the use of sets of gapped probes in sequencing by hybridization to determine the sequence of nucleic acid sequences. The inclusion of universal nucleotides in the probes allows for efficient and rapid sequencing of longer nucleotide sequences than can be sequenced using traditional probes. The systems and methods described herein also relate to apparatus for sequencing nucleic acids which include gapped probes, as well as computer systems capable of analyzing data generated using gapped probes in such apparatus.

  本文描述的系统和方法涉及由通用和指定核苷酸（或其类似物）或 "间隙 "探针组成的核酸探针，以及在杂交测序中使用成套间隙探针来确定核酸序列。在探针中加入通用核苷酸，可以高效、快速地对较长的核苷酸序列进行测序，而传统探针则无法测序。本文描述的系统和方法还涉及包括间隙探针的核酸测序装置，以及能够分析在此类装置中使用间隙探针生成的数据的计算机系统。
• SERINOL PRODUCTION IN GLYCEROL CATABOLISM DEFICIENT ESCHERICHIA COLI STRAINS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2895603A1

  公开（公告）日：2015-07-22
• STEREOISOMERS OF FATTY ACID ANALOGS FOR DIAGNOSTIC IMAGING
  申请人：Elmaleh R. David

  公开号：US20070128110A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  The present invention provides novel imaging agents for clinical diagnosis of injuries and diseases, in the form of a radionuclide in spatial proximity to a substantially pure stereoisomer of a fatty acid analog. The invention also provides methods for using the novel imaging agents, and kits containing one or more of the novel imaging agents of the invention.