1-(3,4-O-isopropylidenedioxyphenyl)-2,2,2-trichloroethanol | 120633-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(3,4-O-isopropylidenedioxyphenyl)-2,2,2-trichloroethanol
• 英文别名: α-trichloromethyl-3,4-isopropylidenedioxy benzylalcohol；2,2,2-Trichloro-1-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)ethanol
• CAS: 120633-33-2
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₃O₃
• 分子量: 297.566
• InChiKey: QWIXFNFFPNDTSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-O-isopropylidenedioxyphenyl)-2,2,2-trichloroethanol 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到2-(3,4-O-isopropylidenedioxyphenyl)-2-hydroxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  手性α-(氨基氧基)芳基乙酸酯的合成。I. 通过光学拆分外消旋 α-(邻苯二甲酰氨基氧基) 芳基乙酸的途径

  摘要：

  已开发出合成手性 O-烷基肟 (S)-16 的合成路线，该合成路线可以是强效抗假单胞菌头孢菌素抗生素 M-14659 (1) 的合成中间体。(S)-16 中的肟部分在与氧原子相邻的碳原子处具有手性中心。我们已经实现了 (S)-16 可以通过 2-氨基氧基-2-[3,4-(异亚丙基二氧基)苯基]乙酸叔丁酯 [(S)-15] 从光学活性 α-(邻苯二甲酰亚胺氧基) 酸制备(S)-12a 使用奎宁拆分获得。已证明由 (S)-16 制备的 M-14659 完全不含其 (R)-非对映异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3073
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 phosphorus pentoxide 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3,4-O-isopropylidenedioxyphenyl)-2,2,2-trichloroethanol
  参考文献：
  名称：

  手性α-(氨基氧基)芳基乙酸酯的合成。I. 通过光学拆分外消旋 α-(邻苯二甲酰氨基氧基) 芳基乙酸的途径

  摘要：

  已开发出合成手性 O-烷基肟 (S)-16 的合成路线，该合成路线可以是强效抗假单胞菌头孢菌素抗生素 M-14659 (1) 的合成中间体。(S)-16 中的肟部分在与氧原子相邻的碳原子处具有手性中心。我们已经实现了 (S)-16 可以通过 2-氨基氧基-2-[3,4-(异亚丙基二氧基)苯基]乙酸叔丁酯 [(S)-15] 从光学活性 α-(邻苯二甲酰亚胺氧基) 酸制备(S)-12a 使用奎宁拆分获得。已证明由 (S)-16 制备的 M-14659 完全不含其 (R)-非对映异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3073

文献信息

• Novel cephalosporin antibiotics and processes for preparation thereof
  申请人：LUCKY LTD.

  公开号：EP0635509A2

  公开（公告）日：1995-01-25

  The present invention relates to a cephalosporin compound represented by the following general formula (I), its pharmaceutically acceptable non-toxic salt, physiologically hydrolyzable ester, hydrate or solvate, or isomers thereof, which is useful as an antibiotic agent : in which R1 represents hydrogen or an amino-protecting group, R2 and R3 can be identical or different and each represent hydrogen or a hydroxy-protecting group, or R2 and R3 together can form a diol-protecting cyclic group, R4 represents hydrogen or a carboxyl-protecting group, R5 represents hydrogen, C1 -4 alkyl, alkoxycarbonyl, carboxyl or sulfomethyl, R6 represents hydrogen, amino or substituted amino, and R7 represents C1 -4 alkyl, amino or substituted amino, or R5 and R6 together with the carbon atoms to which they are attached can form a 3 to 7-membered cyclic group, or R6 and R7 together with the carbon and nitrogen atoms to which they are attached can form a 3 to 7- membered heterocyclic ring which may optionally contain additional heteroatoms such as nitrogen and/or oxygen and which may be substituted with the substituents selected from C, -4 alkyl, amino and substituted amino, and Q represents CH or N.

  本发明涉及一种头孢菌素化合物，其通式（I）如下，其药学上可接受的无毒盐，生理水解酯，水合物或溶剂化物，或其异构体，可用作抗生素剂： 其中，R1代表氢或氨基保护基，R2和R3可以相同也可以不同，每个代表氢或羟基保护基，或者R2和R3可以共同形成二醇保护环；R4代表氢或羧基保护基，R5代表氢，C1-4烷基，烷氧羰基，羧基或磺酰甲基，R6代表氢，氨基或取代氨基，R7代表C1-4烷基，氨基或取代氨基，或者R5和R6与它们连接的碳原子可以形成3到7成员的环，或者R6和R7与它们连接的碳和氮原子可以形成3到7成员的杂环，其中可以选择包含额外杂原子如氮和/或氧，并且可以用所选的取代基替代，Q代表CH或N。
• NAKADZAVA, MASAKADZU;TANIDAKAI, MASANOBU;IVAKAMI, TOSIO;XOSOI, AKIO;NAOES+
  作者：NAKADZAVA, MASAKADZU、TANIDAKAI, MASANOBU、IVAKAMI, TOSIO、XOSOI, AKIO、NAOES+

  DOI：——

  日期：——
• YATAGAI, MASANORI;NAKADZAVA, MASAKADZU;IVAKAMI, TOSIO
  作者：YATAGAI, MASANORI、NAKADZAVA, MASAKADZU、IVAKAMI, TOSIO

  DOI：——

  日期：——
• IWAGAMI, HISAO;NAKAZAWA, MASAKAZU;YATAGAI, MASANOBU;HIJIYA, TOYOTO;HONDA,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N1, C. 3073-3081
  作者：IWAGAMI, HISAO、NAKAZAWA, MASAKAZU、YATAGAI, MASANOBU、HIJIYA, TOYOTO、HONDA,+

  DOI：——

  日期：——
• US5605895A
  申请人：——

  公开号：US5605895A

  公开（公告）日：1997-02-25