1,2-bis((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)disulfane | 89055-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 1,2-bis((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)disulfane
• 英文别名: 2,2'-[Disulfanediylbis(methylene)]bis(1,3-dioxolane)；2-[(1,3-dioxolan-2-ylmethyldisulfanyl)methyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 89055-41-4
• 化学式: C₈H₁₄O₄S₂
• 分子量: 238.329
• InChiKey: GVIMJNPUWFVZNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-4-isocyanonaphthalene 、 1,2-bis((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)disulfane 、 甲酰肼 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到3-(((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)thio)-4-(4-cyclopropylnaphthalen-1-yl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lesinurad via a Multicomponent Reaction with Isocyanides and Disulfides

  摘要：

  An efficient synthesis of Lesinurad, a selective uric acid reabsorption (URAT1) inhibitor, is described in this article. The route to synthesis of Lesinurad avoids the use of thiophosgene and the formation of thiols. The key reaction in this synthesis is construction of the 1,2,4-triazole ring in 72% yield. The title product is obtained in 45% yield over 5 steps.

  DOI：

  10.3987/com-20-14262
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-1,3-二氧戊烷 在 sodium sulfide 、 四丁基溴化铵 、 sulfur 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到1,2-bis((1,3-dioxolan-2-yl)methyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lesinurad via a Multicomponent Reaction with Isocyanides and Disulfides

  摘要：

  An efficient synthesis of Lesinurad, a selective uric acid reabsorption (URAT1) inhibitor, is described in this article. The route to synthesis of Lesinurad avoids the use of thiophosgene and the formation of thiols. The key reaction in this synthesis is construction of the 1,2,4-triazole ring in 72% yield. The title product is obtained in 45% yield over 5 steps.

  DOI：

  10.3987/com-20-14262

文献信息

• Processes for making 3-methylthiophene-2-carboxaldehyde and intermediates therefor
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0095340B1

  公开（公告）日：1986-08-13
• US4471139A
  申请人：——

  公开号：US4471139A

  公开（公告）日：1984-09-11
• US4476312A
  申请人：——

  公开号：US4476312A

  公开（公告）日：1984-10-09
• Synthesis of Lesinurad via a Multicomponent Reaction with Isocyanides and Disulfides
  作者：Zhihua Sun、Yaoqi Li

  DOI：10.3987/com-20-14262

  日期：——

  An efficient synthesis of Lesinurad, a selective uric acid reabsorption (URAT1) inhibitor, is described in this article. The route to synthesis of Lesinurad avoids the use of thiophosgene and the formation of thiols. The key reaction in this synthesis is construction of the 1,2,4-triazole ring in 72% yield. The title product is obtained in 45% yield over 5 steps.