6-formyl-3-phenyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-one | 808114-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 6-formyl-3-phenyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-one
• 英文别名: 2,3-dihydro-2-oxo-3-phenylbenzo[d]oxazole-6-carbaldehyde；2-Oxo-3-phenyl-1,3-benzoxazole-6-carbaldehyde
• CAS: 808114-05-8
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: DIOLVFXRROIHDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-formyl-3-phenyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 5-methyl-2-(phenylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  基于外-2-恶唑烷酮二烯区域选择性Diels-Alder加成的天然咔唑Murrayanine和Murrayafoline A的全合成

  摘要：

  描述了天然咔唑 Murrayanine (1) 和 Murrayafoline A (3) 的新合成方法。合成路线中的关键步骤涉及在路易斯酸的低温催化下，二烯 4,5-二甲基-3-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮 (4) 与丙烯醛 (6) 的区域选择性环加成反应。加合物 7 的取代环己烯部分的直接芳构化，以及 2-恶唑烷酮环的进一步水解，被证明是一种比制备相应芳基苯胺 14 和 18 的相反合成序列更有效的策略。钯促进的环化后者以高总产率提供了所需的咔唑1和3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831213
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethylene-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 6-formyl-3-phenyl-2,3-dihydrobenzoxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-4,5-二亚甲基-1,3-恶唑烷-2-

  摘要：

  描述了以标题外-杂环二烯为原料的天然咔唑O-去甲基Murrayanine和Murrastanine A的合成。在合成莫拉斯坦宁A时，可以在相当温和的条件下将其对称的C4，C4'二聚体作为唯一产物获得。在所有情况下，关键中间体是相同的二芳基胺。通过适当的二芳基胺的钯促进环化获得咔唑核。为了合成O-去甲基尿嘧啶，环化反应发生在甲硅烷基化衍生物上。还介绍了墨累烷宁，两种二芳基胺和两种非天然咔唑中间体的晶体结构。

  DOI：

  10.1055/a-1385-9052

表征谱图