Ethyl 3'-nitro-3-oxo-5-(thiophen-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate | 126965-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 3'-nitro-3-oxo-5-(thiophen-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-(3-nitrophenyl)-2-oxo-4-thiophen-2-ylcyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 126965-40-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₅S
• 分子量: 371.414
• InChiKey: XHZUCXYTXLIPDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3'-nitro-3-oxo-5-(thiophen-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到4,5-dihydro-4-(3-nitrophenyl)-6-(thiophen-2-yl)benzo[c]isoxazol-3(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  稠环吡唑啉酮和异恶唑酮的抗氧化和抗菌研究

  摘要：

  已经在向稠合环吡唑啉酮和异恶唑酮的途中合成了一系列3-硝基查耳酮。查耳酮与乙酰乙酸乙酯的碱催化缩合反应可得到高产率的环己酮（74-76％）。在碱存在下，用水合肼或羟胺氯化物处理环己酮，可得到相应的稠环吡唑啉酮（70-78％产率）和异恶唑啉酮（58-66％产率）。通过IR，1D和2D NMR和HRMS光谱分析对新合成的化合物进行了表征。筛选化合物的抗氧化剂和抗菌活性。吡唑啉酮显示出良好的DPPH自由基清除能力和铁金属螯合性能。该段-羟基对于具有增强的抗氧化活性的化合物是重要的。与环己烯酮相比，吡唑啉酮和异恶唑啉酮具有更广泛的抗菌活性。吡唑啉和isoxazolinone轴承噻吩环是最有效的对抗型化合物的乙芽孢杆菌和Ç andida白色念珠菌有0.313-1.25微克/毫升的MIC值。发现一些合成的化合物具有良好的抗氧化剂，金属螯合和抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.10.015
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Ethyl 3'-nitro-3-oxo-5-(thiophen-2-yl)-1,2,3,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  稠环吡唑啉酮和异恶唑酮的抗氧化和抗菌研究

  摘要：

  已经在向稠合环吡唑啉酮和异恶唑酮的途中合成了一系列3-硝基查耳酮。查耳酮与乙酰乙酸乙酯的碱催化缩合反应可得到高产率的环己酮（74-76％）。在碱存在下，用水合肼或羟胺氯化物处理环己酮，可得到相应的稠环吡唑啉酮（70-78％产率）和异恶唑啉酮（58-66％产率）。通过IR，1D和2D NMR和HRMS光谱分析对新合成的化合物进行了表征。筛选化合物的抗氧化剂和抗菌活性。吡唑啉酮显示出良好的DPPH自由基清除能力和铁金属螯合性能。该段-羟基对于具有增强的抗氧化活性的化合物是重要的。与环己烯酮相比，吡唑啉酮和异恶唑啉酮具有更广泛的抗菌活性。吡唑啉和isoxazolinone轴承噻吩环是最有效的对抗型化合物的乙芽孢杆菌和Ç andida白色念珠菌有0.313-1.25微克/毫升的MIC值。发现一些合成的化合物具有良好的抗氧化剂，金属螯合和抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.10.015

文献信息

• Dulawat, Shiv S.; Chundawat, Jagveer S.; Roy, Ravindra S., Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 8, p. 981 - 986
  作者：Dulawat, Shiv S.、Chundawat, Jagveer S.、Roy, Ravindra S.、Chundawat, Sumer S.、Verma

  DOI：——

  日期：——
• GHONEINI, K. M.;BADRAN, M. M.;SHAABAN, M. A.;EL-MELIGIE, S., EGYPT. J. PHARM. SCI., 30,(1989) N-4, C. 369-377
  作者：GHONEINI, K. M.、BADRAN, M. M.、SHAABAN, M. A.、EL-MELIGIE, S.

  DOI：——

  日期：——
• Antioxidant and antimicrobial studies on fused-ring pyrazolones and isoxazolones
  作者：Ofentse Mazimba、Kabo Wale、Daniel Loeto、Tebogo Kwape

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.10.015

  日期：2014.12

  A series of 3-nitrochalcones have been synthesized enroute towards fused ring pyrazolones and isoxazolones. Base catalyzed condensation of the chalcones with ethylacetoacetate yielded cyclohexenones in good yields (74–76%). The treatment of cyclohexenones with hydrazine hydrate or hydroxylamine chloride in the presence of a base afforded the corresponding fused-ring pyrazolinones (70–78% yield) and

  已经在向稠合环吡唑啉酮和异恶唑酮的途中合成了一系列3-硝基查耳酮。查耳酮与乙酰乙酸乙酯的碱催化缩合反应可得到高产率的环己酮（74-76％）。在碱存在下，用水合肼或羟胺氯化物处理环己酮，可得到相应的稠环吡唑啉酮（70-78％产率）和异恶唑啉酮（58-66％产率）。通过IR，1D和2D NMR和HRMS光谱分析对新合成的化合物进行了表征。筛选化合物的抗氧化剂和抗菌活性。吡唑啉酮显示出良好的DPPH自由基清除能力和铁金属螯合性能。该段-羟基对于具有增强的抗氧化活性的化合物是重要的。与环己烯酮相比，吡唑啉酮和异恶唑啉酮具有更广泛的抗菌活性。吡唑啉和isoxazolinone轴承噻吩环是最有效的对抗型化合物的乙芽孢杆菌和Ç andida白色念珠菌有0.313-1.25微克/毫升的MIC值。发现一些合成的化合物具有良好的抗氧化剂，金属螯合和抗菌活性。