3,4-dimethoxybenzoin | 147724-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-dimethoxybenzoin
• 英文别名: 2-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-1-phenylethanone
• CAS: 147724-36-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: JJDFDWRZWYXODM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxybenzoin 在 三氯化铝 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-formyl-4,5-dimethoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  2-苯并吡咯盐。38. Cannizzaro反应的新变体

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479601
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 titanium(III) chloride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 藜芦醛氰醇 、 3,4-dimethoxybenzoin 、 联苯甲酰
  参考文献：
  名称：

  Reductive coupling of benzoyl cyanide and carbonyl compounds by aqueous titanium(III) ions. A new convenient and selective access to the less stable mixed benzoins

  摘要：

  The reactive species formed by the Ti(III) ion reduction of benzoyl cyanide (1) adds to the C-atom of carbonyl compounds 2 under simple experimental conditions. The intermediate 1,2-diols 3 are smoothly converted, without isolation, into the less thermodynamically stable mixed benzoins 4, which are not accessible by the classical benzoin condensation. The possible mechanisms involved in the reaction are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00062a038