2-formyl-4,5-dimethoxybenzoin | 126810-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-formyl-4,5-dimethoxybenzoin
• 英文别名: 2-(2-phenyl-2-oxoethyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde；4,5-dimethoxy-2-(2-oxo-2-phenylethyl)benzaldehyde；4,5-Dimethoxy-2-phenacylbenzaldehyde
• CAS: 126810-33-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: ZKIVEVQENPREJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-4,5-dimethoxybenzoin 在 (-)-(5aS,10bR)-5a,10b-二氢-2-(2,4,6-三甲基苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑[4,3-d][1,4]氯化恶唑鎓一水合物 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4aR,5S,6S,10bR)-6-benzoyl-8,9-dimethoxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4a,5,6,10b-tetrahydro-4H-benzo[f]isochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过NHC催化的唑鎓-烯醇化物级联反应对映选择性合成四取代的四氢萘和四氢-吲哚嗪

  摘要：

  介绍了 NHC 催化的烯醛与适当取代的 β-（杂）芳基烯酮的级联反应，允许对映选择性合成四取代的四氢萘和四氢茚茚。在氧化条件下从烯醛催化生成的手性 α,β-不饱和酰基唑鎓在迈克尔-迈克尔-内酯化序列中反应，形成带有四个连续立体中心的三环 δ-内酯产物。

  DOI：

  10.1039/d1cc03165a
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-6,7-dimethoxy-2-benzopyrylium perchlorate 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到2-formyl-4,5-dimethoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  2-苯并吡咯盐。38. Cannizzaro反应的新变体

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479601

文献信息

• Novel Synthetic Method of 2-(2-Oxoethyl)-1H-indole-3-carbaldehydes
  作者：Inga Cikotiene、Rita Buksnaitiene

  DOI：10.1055/s-0030-1260317

  日期：2011.10

  The smooth and regioselective synthesis of 2-(2-oxo­ethyl)-1H-indole-3-carbaldehydes via silver-catalyzed 6-endo-dig acetalization-cyclization reaction followed by immediate hydrolysis of the unstable 1-alkoxypyrano[4,3-b]indole intermediates is described.

  本文报道了通过银催化的6-endo-dig缩酮化-环化反应，合成2-(2-氧代乙基)-1H-吲哚-3-甲醛，随后立即水解不稳定的1-烷氧基吡喃并[4,3-b]吲哚中间体的过程。
• Access to densely functionalized naphthalenes by organobase catalyzed domino reaction of 2-(2-formylaryl)acetophenones with nitroolefins
  作者：Anuradha Dagar、Soumen Biswas、Shaikh M. Mobin、Sampak Samanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.062

  日期：2016.7

  A series of new functionalized naphthalene derivatives having carbonyl and NO2 groups at C-1 and C-3 positions respectively have been prepared in good yields (63–75%) through a one-pot domino reaction of several 2-(2-formylaryl)acetophenone derivatives with a variety of aryl/heteroaryl-substituted 2-nitroolefins in EtOH as a green solvent at 75 °C under air using a catalytic amount of DABCO (30 mol %)

  通过一系列2-（2-甲酰基芳基）的一锅多米诺反应，已制备出一系列新的官能化萘衍生物，分别在C-1和C-3位置处具有羰基和NO 2基团。苯乙酮衍生物与各种芳基/杂芳基取代的2-硝基烯烃在EtOH中作为绿色溶剂，在75°C的空气中，使用催化量的DABCO（30 mol％）作为廉价的有机催化剂，作为绿色溶剂。这种经济实惠的过程足够友好，可以保留多种敏感功能，并显示出广泛的基材范围。此外，通过我们的合成方法建立了具有生物吸引力的N-（3-萘基取代的）吡咯骨架的高产率合成。
• Three-Component Reactions of Isochromenylium Tetrafluoroborates via Non-Classical [4+2]-Intermediates: Mild One-Step Metal-Free Synthesis of Functionalized Dihydronaphthalenes and Tetrahydronaphthalenes
  作者：Zhi-Long Hu、Zhen-Yu Yang、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1002/chem.201002317

  日期：2011.1.24

  Two novel types of elegant three‐component reactions of stable isochromenylium tetrafluoroborates (ICTBs) have been developed under mild metal‐free conditions in this work. Mechanistically, these reactions are commonly initiated by a [4+2]‐cycloaddition between the non‐classical isochromenylium diene and the aldehyde–enol, and terminated by the following addition of weak nucleophiles, including nitriles

  在这项工作中，已开发出两种新型的稳定的四氟硼酸异铬腈（ICTB）优雅的三组分反应。从机理上讲，这些反应通常是由非经典异丙烯腈二烯与醛-烯醇之间的[4 + 2]-环加成反应引发的，并在随后的反应中，通过添加弱的亲核试剂（包括腈或醛的第二等价物）而终止。一锅时尚。所开发的方法学表现出优异的化学选择性，区域选择性和非对映选择性，并为功能化的二氢萘和四氢萘提供了新的便捷途径。
• VERIN, S. V.;KUZNETSOV, E. V., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 1039-1041
  作者：VERIN, S. V.、KUZNETSOV, E. V.

  DOI：——

  日期：——
• Base-Mediated and Silver-Catalyzed Divergent Synthesis of Hydroxynaphthalenamides and Phosphorylated Dihydronaphthylamides from Enone-Oxazolones
  作者：Rattana Worayuthakarn、Kanyanat Boontan、Kittipong Chainok、Somsak Ruchirawat、Nopporn Thasana

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01994

  日期：2023.12.1