2-oxo-N-phenyltetrahydrofuran-3-carboxamide | 14668-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-N-phenyltetrahydrofuran-3-carboxamide
• 英文别名: 2-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid anilide；2-Oxo-tetrahydro-furan-3-carbonsaeure-anilid；2-oxo-N-phenyloxolane-3-carboxamide
• CAS: 14668-40-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: HZKDGULCAUQBIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  26.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxamide 在 tin (IV) chloride pentahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-oxo-N-phenyltetrahydrofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的环丙基酰胺和水的正式[4 + 1]环空反应：γ-丁内酯的新进入

  摘要：

  摘要 报道了由路易斯酸SnCl 4 ·5H 2 O介导的由环丙基酰胺有效地一锅合成取代的γ-丁内酯。提出了一种涉及串联开环反应和分子内环化反应的机理。 报道了由路易斯酸SnCl 4 ·5H 2 O介导的由环丙基酰胺有效地一锅合成取代的γ-丁内酯。提出了一种涉及串联开环反应和分子内环化反应的机理。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290971

文献信息

• Curtius; Sauerberg, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2> 125, p. 139,146
  作者：Curtius、Sauerberg

  DOI：——

  日期：——
• Formal [4+1] Annulation of Cyclopropyl Amides and Water Mediated by Lewis Acid: A Novel Entry to γ-Butyrolactones
  作者：Rui Zhang、Dewen Dong、Dingyuan Zhang、Yongjiu Liang

  DOI：10.1055/s-0031-1290971

  日期：2012.6

  synthesis of substituted γ-butyrolactones from cyclopropyl amides mediated by the Lewis acid SnCl4·5H2O is reported. A mechanism involving a tandem ring-opening reaction and intramolecular cyclization reaction is proposed. An efficient one-pot synthesis of substituted γ-butyrolactones from cyclopropyl amides mediated by the Lewis acid SnCl4·5H2O is reported. A mechanism involving a tandem ring-opening reaction

  摘要 报道了由路易斯酸SnCl 4 ·5H 2 O介导的由环丙基酰胺有效地一锅合成取代的γ-丁内酯。提出了一种涉及串联开环反应和分子内环化反应的机理。 报道了由路易斯酸SnCl 4 ·5H 2 O介导的由环丙基酰胺有效地一锅合成取代的γ-丁内酯。提出了一种涉及串联开环反应和分子内环化反应的机理。