5-溴-3,6-二羟基雄甾烷-17-酮-3-乙酸酯 | 4229-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 5-溴-3,6-二羟基雄甾烷-17-酮-3-乙酸酯
• 中文别名: 4,8-二氨基-9,10-二氢-1,5-二羟基-7-(4-甲氧苯基)-9,10-二羰基蒽-2-磺基酸
• 英文名称: 3β-acetoxy-5-bromo-6β-hydroxy-5α-androstan-17-one
• 英文别名: 3β-Acetoxy-5-brom-6β-hydroxy-5α-androstan-17-on；(3S,5R,6R,10R,13S)-5-bromo-6-hydroxy-10,13-dimethyl-17-oxo-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate；5α-bromo-3β,6β-dihydroxyandrostan-17-one 3-acetate；(3 beta, 5 alpha, 6beta)-3-(Acetyloxy)-5-bromo-6-hydroxy-androstan-17-one；[(3S,5R,6R,8S,9S,10R,13S,14S)-5-bromo-6-hydroxy-10,13-dimethyl-17-oxo-2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 4229-69-0
• 化学式: C₂₁H₃₁BrO₄
• 分子量: 427.379
• InChiKey: LWPBJOOGFJSAQQ-FWFZCRFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3,6-二羟基雄甾烷-17-酮-3-乙酸酯 在 N,N-二乙基(2-氯-1,1,2-三氟乙基)胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-5α-bromo-6β-fluoroandrostan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Steroids. CCXL.^1,2 The Reaction of Steroidal Alcohols with 2-Chloro-1,1,2-trifluorotriethylamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01031a019
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 高氯酸 、 水 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到5-溴-3,6-二羟基雄甾烷-17-酮-3-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  强环泛素的合成研究：特色内酯桥的立体选择性构建

  摘要：

  在本文中，我们报告了强链丝氨酸2的内酯桥的有效构建，该内酯桥是从杜氏强丝杆菌分离的一种二萜类化合物和HIF-1转录途径的抑制剂。从乙酸脱氢表雄酮开始，通过使用以下步骤，经过18个步骤，以5.4％的比例构建了特征性内酯：（1）在C24甲基上经修饰的氧自由基介导的C–H功能化，以及（2）对C4季碳进行四步操作立体定向中心。此处合成的内酯有望作为（8-去甲基）strongylophorine-2的前体，就抑制HIF-1转录途径的构效关系而言，这是特别令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.067

文献信息

• Ultrasound assisted remote functionalization of non-activated carbon atoms: efficient in situ formation of tetrahydrofurans by sonolysis of bromohydrins with
  作者：Saul C.P. Costa、M.J.S.Miranda Moreno、M.Luisa Sáe Melo、AndréS. Campos Neves

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01849-3

  日期：1999.12

  Ultrasonic irradiation of bromohydrins in the presence of (diacetoxyiodo)benzene and I2 generates alkoxyl radicals which lead in situ to intramolecular hydrogen abstraction on the C-19 non-activated carbon atoms in steroids producing tetrahydrofurans selectively in very good yields. Photolysis was less effective in promoting such conversions.

  在（二乙酰氧基碘）苯和I 2的存在下对溴代醇进行超声波照射会生成烷氧基，这些自由基会原位导致类固醇中C-19非活化碳原子上的分子内氢抽象，并以非常高的收率选择性地产生四氢呋喃。光解作用在促进这种转化方面不太有效。
• Convenient preparative routes to 19-hydroxy, 19-oxo-, 19-oic-, and 19-nor-deoxycorticosterone
  作者：T. Terasawa、T. Okada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87452-4

  日期：1986.1

  synthetic routes to 19-hydroxy-, 19-OXO-, 19-oic-, and 19-nor-deoxy-corticosterone were developed. 19-Hydroxydeoxycorticosterone (11) and its 21-acetate 10 were first prepared by two routes via O-protected 19-oxygenated intermediates 6 and 17 starting from readily available pregnenolone acetate (1) and dehydroepiandrosterone acetate (12). The key step in the first route is the application of Henbest acetoxylation

  已开发出实用的合成途径，可合成19-羟基-，19-OXO-，19-oic-和19-去氧脱氧皮质酮。19-羟基脱氧皮质酮（11）及其21-乙酸盐10首先通过两条途径通过O-保护的19-氧化中间体6和17从容易获得的乙酸孕烯醇酮（1）和乙酸脱氢表雄酮（12）开始制备。第一条途径中的关键步骤是在C-21上对6衍生的烯胺7进行Henbest乙酰氧基化。第二条途径涉及在C-17处引入羟乙酰基侧链，首先从碱催化的17与甲氧基乙酸酯缩合开始。 。在不同控制条件下，通过三氧化铬10氧化获得19-氧-和19-氧-脱氧皮质酮（23和25）及其21-乙酸盐22和24。在脱羰作用下22的碱性水解导致19-正-脱氧皮质酮（26）。或者，通过使用相同的步骤来构建皮质类固醇侧链，从雌酮甲基醚（27）进行了后者甾体的短程合成。
• 19-Oxygenated-5.alpha.-androstanes for the enhancement of libido
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04071625A1

  公开（公告）日：1978-01-31

  Derivatives of 19-oxygenated-5.alpha.-androstanes are described which are useful in enhancing the libido and related psychic attitudes in mammals.

  描述了19-氧化-5α-雄烷类化合物的衍生物，对增强哺乳动物的性欲和相关心理态度有用。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING NEOPLASIA<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA NÉOPLASIE
  申请人：MEDEXIS S A

  公开号：WO2012013816A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention features compounds, pharmaceutical compositions and methods useful for the treatment of neoplasia. In particular embodiments, the compounds of the invention are useful for the treatment of multidrug resistant neoplasia.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和用于治疗肿瘤的方法。在特定实施例中，该发明的化合物可用于治疗多药耐药性肿瘤。
• Synthesis and characterization of a fluorescent steroid dimer linked through C-19 by a 1,4-Bis(phenylethynyl)phenylene fragment
  作者：Josué Vazquez-Chavez、Andrés Aguilar-Granda、Martín A. Iglesias Arteaga

  DOI：10.1016/j.steroids.2022.109098

  日期：2022.11

  The synthesis and characterization of a dimer in which two nuclei of 3β-acetoxy-19-hydroxyandrost-5-en-17-one are linked by the fluorescent 1,4-bis(phenylethynyl)phenylene bridge attached to the oxygenated functions at positions C-19 of each steroid fragment is described. The compound was obtained in five steps and 23 % overall yield and showed a strong blue emission with a quantum yield of 0.66.

  二聚体的合成和表征，其中两个 3β-乙酰氧基-19-羟基雄雄-5-en-17-one 核通过荧光 1,4-双（苯乙炔基）亚苯基桥连接，该桥连接到位置 C 的含氧官能团描述了每个类固醇片段的-19。该化合物通过五个步骤获得，总产率为 23%，并显示出强烈的蓝色发射，量子产率为 0.66。