2-ethenyl-5-chloroacetanilide | 126759-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethenyl-5-chloroacetanilide
• 英文别名: N-(5-chloro-2-vinyl-phenyl)-acetamide；N-(5-chloro-2-ethenylphenyl)acetamide
• CAS: 126759-55-5
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO
• 分子量: 195.648
• InChiKey: NBDSINWSHWEEIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethenyl-5-chloroacetanilide 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl N-(5-chloro-2-ethenylphenyl)-N-(1-diphenoxyphosphoryloxyethenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A new method for the generation of indole-2,3-quinodimethanes and 2-(N-alkoxycarbonylamino)-1,3-dienes. Intramolecular Heck/Diels–Alder cycloaddition cascade starting from acyclic α-phosphono enecarbamates

  摘要：

  一种从非环状α-膦基烯基氨基甲酸酯出发的分子内Heck/Diels–Alder环加成级联反应已被开发，用于通过吲哚-2,3-二甲烯和2-(N-烷氧羰基氨基)-1,3-二烯合成氮杂环。

  DOI：

  10.1039/b704374k
• 作为产物：
  描述：

  5'-chloro-2'-iodoacetanilide 、 三丁基乙烯基锡 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-ethenyl-5-chloroacetanilide
  参考文献：
  名称：

  A new method for the generation of indole-2,3-quinodimethanes and 2-(N-alkoxycarbonylamino)-1,3-dienes. Intramolecular Heck/Diels–Alder cycloaddition cascade starting from acyclic α-phosphono enecarbamates

  摘要：

  一种从非环状α-膦基烯基氨基甲酸酯出发的分子内Heck/Diels–Alder环加成级联反应已被开发，用于通过吲哚-2,3-二甲烯和2-(N-烷氧羰基氨基)-1,3-二烯合成氮杂环。

  DOI：

  10.1039/b704374k

文献信息

• Fused heterotricyclic compounds as inhibitors of 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase 3
  申请人：Gavai V. Ashvinikumar

  公开号：US20050192310A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Fused heterotricyclic compounds, methods of using such compounds in the treatment of hormone sensitive diseases such as prostate cancer, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  融合杂三环化合物，使用这种化合物治疗激素敏感性疾病如前列腺癌的方法，以及含有这种化合物的药物组合物。
• Fused heterotricyclic compounds as inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase 3
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07378426B2

  公开（公告）日：2008-05-27

  Disclosed are fused heterotricyclic compounds of the following formula I, or an enantiomer, diastereomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein one of A ring or C ring is a 5-7 membered unsaturated heterocyclic ring. The disclosed compounds are useful as inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase 3 (17β-HSD3). Also disclosed are methods of using such compounds in the treatment of hormone sensitive diseases such as prostate cancer, and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明公开了以下式I的融合异杂三环化合物，或其对映异构体、顺反异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，其中A环或C环中的一个是5-7成员不饱和杂环环。所公开的化合物可用作17β-羟基类固醇脱氢酶3（17β-HSD3）的抑制剂。还公开了使用这些化合物治疗激素敏感性疾病，如前列腺癌的方法以及包含这些化合物的制药组合物。
• Kasahara, Akira; Izumi, Taeko; Murakami, Satoshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1405 - 1413
  作者：Kasahara, Akira、Izumi, Taeko、Murakami, Satoshi、Miyamoto, Kazuhiro、Hino, Toshimi

  DOI：——

  日期：——
• FUSED HETEROTRICYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF 17B-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 3
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1725565A2

  公开（公告）日：2006-11-29
• US7378426B2
  申请人：——

  公开号：US7378426B2

  公开（公告）日：2008-05-27