Ethyl 3-(5-formyl-2-furyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(5-formyl-2-furyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 3-(5-formylfuran-2-yl)benzoate
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• mdl: MFCD03699201
• 分子量: 244.247
• InChiKey: LTBBUGCIHLPXDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(5-formyl-2-furyl)benzoate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(5-{[3-(3,4-dimethylphenyl)-2-oxoimidazolidin-1-yl]methyl}furan-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-吡啶酮-3-羧酸作为苯甲酸生物等排体：EP300/CBP 组蛋白乙酰转移酶抑制剂的设计、合成和评估

  摘要：

  组蛋白乙酰转移酶 (HAT) 在翻译后修饰中起着至关重要的作用。其中，EP300/CBP的过表达、突变或功能亢进与多种癌症有关。在这项研究中，我们鉴定了新化合物 2-chloro-5- [5 - [( E ) - [1- (3-chlorophenyl) -3-methyl-5-oxo-pyrazol-4-ylidene]methyl] -2 -furyl] benzoic acid ( 1 )通过虚拟筛选作为 EP300 HAT 抑制剂。进一步的研究集中在设计、合成和体外虚拟命中衍生物的生物学评价。研究表明，4-吡啶酮-3-羧酸衍生物表现出苯甲酸的生物等排性。替换证明是有效的，与苯甲酸类似物相比，它提供了具有相似 EP300 HAT 抑制活性和改善细胞生长抑制活性的化合物。通过这些研究，我们确定了一种有效的选择性 EP300 / CBP HAT 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128358
• 作为产物：
  描述：

  5-甲醛基呋喃-2-硼酸 、 3-碘苯甲酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到Ethyl 3-(5-formyl-2-furyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Pd @ MOF在间歇和连续流动条件下通过Suzuki–Miyaura交叉偶联催化的高度官能化联芳基

  摘要：

  通过在功能化介孔MOF（8 wt％Pd @ MIL-101（Cr）-NH 2）中负载的Pd纳米粒子催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，成功合成了多种多样的40多种高度官能化的联芳基。尽管存在各种官能团和/或几个杂原子，但可以在迄今报道的某些最温和的条件下实现这一目标，并且可以保持对金属物种浸出的强有力控制。一些目标分子是药物合成中的重要中间体，我们清楚地举例说明了该催化系统的多功能性，与当前现有的商业程序相比，该催化系统的收率更高。最重要的是，Pd @ MIL-101-NH 2将其装在微流反应器中，这代表了在流化学中用于催化应用的MOF上负载的金属纳米颗粒的首次报道。在不替换催化剂的情况下，通过连续实验创建了一个11个分离的化合物的小型文库，证明了该催化剂在大规模应用中的潜力。

  DOI：

  10.1002/cssc.201402858