N-(2-phenylbut-3-en-2-yl)aniline | 1195389-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-phenylbut-3-en-2-yl)aniline
• 英文别名: N-(2-phenyl-3-buten-2-yl)aniline
• CAS: 1195389-08-2
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: JWAMHGKEPRKMFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 N-(2-phenylbut-3-en-2-yl)aniline 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到3-benzyl-2-methyl-1,2-diphenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基胺与芳基和烯基卤化物的钯催化反应合成氮丙啶：合成碳氨基化途径的证据

  摘要：

  疯狂的环：在钯催化下用芳基或烯基卤化物处理N-芳基烯丙胺（参见方案; dba =二亚苄基丙酮，SPhos = 2-二环己基膦基-2'，6'-二甲氧基联苯）导致分子内环化形成芳基甲基取代的氮丙啶伴随有CC键的形成。还描述了阐明反应机理的实验。

  DOI：

  10.1002/anie.200903178
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-phenylbut-3-yn-2-yl)aniline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2-phenylbut-3-en-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  烯丙基胺与芳基和烯基卤化物的钯催化反应合成氮丙啶：合成碳氨基化途径的证据

  摘要：

  疯狂的环：在钯催化下用芳基或烯基卤化物处理N-芳基烯丙胺（参见方案; dba =二亚苄基丙酮，SPhos = 2-二环己基膦基-2'，6'-二甲氧基联苯）导致分子内环化形成芳基甲基取代的氮丙啶伴随有CC键的形成。还描述了阐明反应机理的实验。

  DOI：

  10.1002/anie.200903178

文献信息

• Regioselective Construction of α,α-Disubstituted Allylic Amines by the Ruthenium-Catalyzed Allylic Amination of Tertiary Allylic Acetates
  作者：Shota Mizuno、Shou Terasaki、Toru Shinozawa、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03672

  日期：2017.2.3

  The ruthenium-catalyzed regioselective allylic amination of tertiary allylic acetates with several types of amines has been accomplished. The reaction was effectively catalyzed by Cp*RuCl2/5,5′-dimethyl-2,2′-bipyridine or its related ruthenium catalyst systems, and α,α-disubstituted allylic amines were formed as a single regioisomer in moderate to high yields.

  用几种类型的胺完成了钌催化的叔烯丙基乙酸酯的区域选择性烯丙基胺化。Cp * RuCl 2 / 5,5'-二甲基-2,2'-联吡啶或其相关的钌催化剂体系有效地催化了该反应，并以中等至高收率形成了α，α-二取代的烯丙基胺为单一的区域异构体。