N-(2-phenylbut-3-yn-2-yl)aniline | 132278-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-phenylbut-3-yn-2-yl)aniline
• CAS: 132278-95-6
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: NNQCLHNYZCCRMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenylbut-3-yn-2-yl)aniline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2-phenylbut-3-en-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  烯丙基胺与芳基和烯基卤化物的钯催化反应合成氮丙啶：合成碳氨基化途径的证据

  摘要：

  疯狂的环：在钯催化下用芳基或烯基卤化物处理N-芳基烯丙胺（参见方案; dba =二亚苄基丙酮，SPhos = 2-二环己基膦基-2'，6'-二甲氧基联苯）导致分子内环化形成芳基甲基取代的氮丙啶伴随有CC键的形成。还描述了阐明反应机理的实验。

  DOI：

  10.1002/anie.200903178
• 作为产物：
  描述：

  苯基-(1-苯亚乙基)胺 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(2-phenylbut-3-yn-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  多功能烯丙基胺的区域选择性合成；获得两亲性氮丙啶支架

  摘要：

  我们首次描述了炔丙胺的高度区域选择性氢化硅烷化。该反应利用 PtCl 2 /XantPhos 催化剂系统将氢硅烷传递到炔烃上，以高产率提供多功能烯丙胺。该反应可耐受多种官能团，并提供具有两个不同功能手柄的高价值中间体。该反应的合成适用性已通过多种双亲氮丙啶的合成显示出来。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01398

文献信息

• 2-Propinylamine aus 1,1-Dibrom-1-alkenen
  作者：Herbert Frey、Gerd Kaupp

  DOI：10.1055/s-1990-27057

  日期：——

  2-Propynylamines from 1,1-Dibromo-1-alkenes Easily accessible 1,1-dibromo-1-alkenes 1 react with primary or secondary amines in a complex series of reactions to give directly N-substituted or N,N-disubstituted (1-Alkyl-1-aryl-2-propynyl)- amines 5 in useful yields. This simple method avoids the isolation of the intermediates (bromoacetylenes or bromoallenes) and makes a series of 2-propynylamines with an acetylenic hydrogen available.

  从 1,1-二溴-1-烯中制备 2-丙炔胺 易于获得的 1,1-二溴-1-烯 1 与伯胺或仲胺发生一系列复杂的反应，以有用的收率直接得到 N-取代或 N,N-二取代的（1-烷基-1-芳基-2-丙炔基）-胺 5。这种简单的方法避免了中间产物（溴乙炔或溴甲烯）的分离，并可得到一系列带有乙炔态氢的 2-丙炔胺。
• Superbase-Promoted Addition of Acetylene Gas to the C=N Bond
  作者：Elena Yu. Schmidt、Ivan A. Bidusenko、Nadezhda I. Protsuk、Yan V. Demyanov、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201900932

  日期：2019.9.15

  Acetylene gas readily adds to the C=N bond of ketimines in KOtBu/DMSO solution at room temperature to afford terminal propargylamines with a quaternary carbon center in up to 94 % yield. The reaction represents a new Csp3–Csp bond formation under mild transition metal free conditions using available widespread starting materials covering a broad scope of ketimines.

  乙炔气体容易增加在KO酮亚胺的C = N键吨BU / DMSO溶液在室温下，得到终端炔丙胺与高达94％的产率的季碳中心。该反应代表了在温和的无过渡金属条件下使用覆盖广泛范围的酮亚胺的广泛使用的起始原料形成的新的Csp 3 -Csp键。
• Pd/Cu‐Catalyzed Cross‐Coupling of Densely Substituted Propargylamines with Aromatic Acyl Chlorides Followed by the Treatment with a Base: Access to Dihydro‐3 <i>H</i> ‐Pyrrol‐3‐Ones
  作者：Pavel A. Volkov、Kseniya O. Khrapova、Anton A. Telezhkin、Ivan A. Bidusenko、Elena Yu. Schmidt、Alexander I. Albanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/adsc.202201179

  日期：2023.1.10

  Pd/Cu-catalyzed cross-coupling of propargylamines with aromatic acyl chlorides (PdCl2, CuI, Ph3P, 40–45 °C) provides α-aryl(hetaryl)aminoacetylenic ketones in a yield of up to 97%. The latter undergo cyclization to 1,2,5-triaryl(hetaryl)-1,2-dihydro-3H-pyrrol-3-ones in up to 93% yield after the treatment with KOH or Et2NH (40–55 °C, aqueous ethanol). The one-pot synthesis of the pyrrol-3-ones (in up

  Pd/Cu 催化的炔丙胺与芳族酰氯（PdCl 2，CuI，Ph 3 P，40–45 °C）的交叉偶联提供 α-芳基（杂芳基）氨基乙炔酮，产率高达 97%。后者在用 KOH 或 Et 2 NH (40–55 ° C，乙醇水溶液）。通过在乙醇水溶液中用酰氯 (PdCl 2 /CuI/Ph 3 P) 和碱 (KOH)连续处理上述炔丙胺，一锅法合成吡咯-3-酮（收率高达 62%）具有也得到了发展。
• Dihydropyrrole-3-thiones: one-pot synthesis from propargylamines, acyl chlorides and sodium sulfide
  作者：Pavel A. Volkov、Kseniya O. Khrapova、Ekaterina M. Vyi、Anton A. Telezhkin、Ivan A. Bidusenko、Alexander I. Albanov、Elena Yu. Schmidt、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1039/d3ob01061a

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of 1,2,5-trisubstituted-1,2-dihydro-3H-pyrrole-3-thiones (up to 91% yield), representatives of essentially new heterocyclic systems, by the successive treatment of available propargylamines with acyl chlorides (PdCl2/CuI/Ph3P/Et3N, toluene, 40–45 °C, 3 h) and sodium sulfide (Na2S·9H2O, EtOH, 20–25 °C, 7 h) has been developed. The synthesis comprises the addition of sulfide

  1,2,5-三取代-1,2-二氢-3H-吡咯-3-硫酮的高效一锅合成（产率高达 91%），本质上是新杂环体系的代表，通过连续处理可用的炔丙胺与酰氯（PdCl 2 /CuI/Ph 3 P/Et 3 N，甲苯，40–45 °C，3 h）和硫化钠（Na 2 S·9H 2 O，EtOH，20–25 °C，7 h) 已经开发出来。该合成包括将硫阴离子加成到形成的氨基炔酮上，然后对质子重排加合物进行脱水环化。
• FREY, HERBERT;KAUPP, GERD, SYNTHESIS,(1990) N0, C. 931-934
  作者：FREY, HERBERT、KAUPP, GERD

  DOI：——

  日期：——